НОВГОРОД-СЕВЕРСКИЙ В ЧЕСТЬ ПРЕОБРАЖЕНИЯ ГОСПОДНЯ МУЖСКОЙ МОНАСТЫРЬ

Время возникновения обители является предметом дискуссий. Его установление осложняется отсутствием письменных источников о мон-ре до XVI в. В «Кратком топографическом описании Новгород-Северского наместничества», составленном в 1787 г. А. Ф. Шафонским, основание Н.-С. м. было отнесено к 1033 г. (Черниговские ГВ. 1851. Ч. неофиц. № 45. С. 382). М. Е. Марков в нач. XIX в., ошибочно интерпретировав текст «Повести временных лет», выдвинул версию о том, что мон-рь был основан в 1036 г. (Мат-лы для ист.-стат. описания г. Новгорода-Северского // Там же. 1853. № 1. С. 8). В сер.- 2-й пол. XIX в. появление обители стали относить к 1-й пол. XII в. (Филарет (Гумилевский). 1873. С. 36-37). В 2012 г. Ю. А. Карманов, исходя из несовпадения планового расположения сохранившихся подземных галерей и наземных сооружений мон-ря, выдвинул гипотезу, согласно к-рой Н.-С. м. мог быть основан в домонг. время и первоначально представлял собой пещерную обитель (Карманов. 2012. С. 101-102).

Археологические исследования на территории Н.-С. м. проводили Н. В. Холостенко (1954-1956), члены экспедиции под рук. А. В. Кузы (1979-1983), Е. Е. Черненко и А. Л. Казаков (2003, 2015), Е. Е. Черненко и О. М. Иоаннисян (2013). В результате изучены находки XI-XIII вв., установлено, что в кон. XI - 1-й пол. XII в. в мон-ре существовал двор, окруженный частоколом, в сев.-вост. углу обители зафиксирована плотная жилая застройка XII-XIII вв. Куза высказал мнение о том, что на территории позднейшего Н.-С. м. находилась княжеская резиденция (Куза А. В. Важнейшие города Руси // Древняя Русь: Город, замок, село. М., 1985. С. 73), это в целом подтверждают итоги дальнейших археологических исследований (Черненко. 2016. С. 99). В результате изучения фундаментов домонг. Преображенского собора и открытой в 2003 г. каменной постройки, к-рая, вероятно, составляла с ним «некогда один архитектурный ансамбль» (Там же. С. 97), время строительства этих памятников было отнесено исследователями к кон. XII - нач. XIII в. В отношении открытой в 2003 г. постройки была выдвинута гипотеза о том, что это княжеский терем. Однако в 2015 г. Иоаннисян обосновал версию, согласно к-рой эта постройка - монастырская башня-пиргос, возведенная под влиянием архитектуры мон-рей Афона (Иоаннисян, Черненко. 2015. С. 436-437), т. о. вопрос о существовании обители в домонг. время остался открытым. Возможно, с нач. XIII в. Н.-С. м. был княжеским мон-рем правителей Новгород-Северского княжества, однако источников, подтверждающих его существование в XIII-XV вв., не обнаружено.

Согласно сохранившимся письменным источникам, Н.-С. м. существовал в 1-й трети XVI в., когда вел. кн. Московский Василий III Иоаннович выдал обители жалованную грамоту на вотчины (не сохр.) и, видимо, тарханную грамоту. Последняя погибла в монастырской ц. во имя митр. Киевского и всея Руси свт. Петра во время нападения крымских татар на Новгород-Северский, к-рое исследователи отождествляют с походом войск Эмин-Гирея весной 1542 г. (Русiна. 1993. С. 138). Предположительно возрождение или основание Н.-С. м. было связано с княжением в Новгороде-Северском бежавшего из Московского великого княжества кн. Ивана Дмитриевича Шемячича (1454 - не позднее 1487) и его сына кн. Василия Ивановича Шемячича (не позднее 1487 - 1523), к-рый в 1500 г. перешел вместе со своими владениями на службу к вел. кн. Московскому Иоанну III Васильевичу. По мнению Карманова, грамота Н.-С. м. могла быть дана великим князем Московским между 1523 и 1533 гг. в знак примирения с духовенством Северской земли после вероломного ареста кн. Василия Ивановича Шемячича, гарантии безопасности к-рому при поездке в Москву предоставил митр. Московский и всея Руси Даниил(Карманов. 2013. С. 157).

6 сент. 1551 г. царь Иоанн IV Васильевич Грозный дал братии во главе с архим. Вассианом взамен утраченной новую жалованную тарханную грамоту (сохр. в копиях). 21 февр. 1602 г. жалованную грамоту строителю старцу Захарии (Лихарёву) с братией (сохр. в списке 1638 г.) дал царь Борис Феодорович Годунов. В нач. 1602 г. в обители по пути в Киев останавливался Григорий (Отрепьев; см. Лжедмитрий I) с 2 спутниками - Мисаилом (Повадиным) и Варлаамом (Яцким). Мон-рь пострадал в кон. 1604 г., во время военных действий правительственных войск против сил Лжедмитрия I. После того как по Деулинскому перемирию 1618 г. Новгород-Северский отошел к Речи Посполитой, братия во главе с архим. Корнилием переселилась сначала в Рыльск, а затем в Севск, забрав из Н.-С. м. образа, ризы, колокола, монастырскую казну. В 1631 г. в Севске был основан мон-рь, освященный в память о Н.-С. м. в честь Преображения Господня.

В 1620 г. обитель была восстановлена шляхтичем А. Песочинским (Куракин. С. 97). Не позднее 1630 г. униатский архиеп. Смоленский Лев Кревза добился подчинения ему Н.-С. м. 15 апр. 1631 г. кор. Сигизмунд III выдал архиеп. Льву привилей на Н.-С. м. и Троицкий мон-рь в Новгороде-Северском. 4 сент. того же года посланцы архиепископа прибыли в Новгород-Северский, чтобы запечатать церкви Н.-С. м., однако «черный поп» Нифонт с братией успешно противостоял попытке униатов проникнуть в обитель (Там же. С. 100). 8 сент. Лев Кревза прислал в Н.-С. м. своих людей, которые старцев всех «переимали», запечатали церкви до приезда архиепископа, разграбили казну и забрали книги (Там же. С. 101).

Зимой 1632 г., накануне русско-польской войны 1632-1634 гг., Лев Кревза был вынужден распечатать церкви в пограничных городах Речи Посполитой (АМГ. Т. 1. С. 350). В 1632 г. Новгород-Северский был занят русскими войсками и оставался под их контролем вплоть до заключения Поляновского мира 1634 г. Несмотря на это, 17 янв. 1633 г. Н.-С. м. подвергся нападению «литовских людей», к-рые «архимандрита спасского изсекли, и старцев, и крестьян побили» (Воссоединение... 1953. Т. 1. № 68. С. 118).

28 февр. 1635 г., после окончания войны, кор. Владислав IV Ваза издал привилей о передаче оставленного монахами Н.-С. м. ордену иезуитов и об учреждении иезуитских коллегиума, школы и костела в Новгороде-Северском (Воссоединение... 1953. Т. 1. № 85. С. 148-151). В 1636 г. иезуиты открыли в обители начальную школу, в 1646 г. преобразованную в коллегиум (просуществовал до 1648).

После начала восстания Б. М. Хмельницкого и перехода городов Северской земли под его контроль Н.-С. м., вероятно, был возрожден как православный. Ключевую роль в развитии обители в XVII в. сыграл архиеп. Черниговский и Новгород-Северский Лазарь (Баранович), избранный на кафедру в нач. 1657 г., еще при жизни еп. Черниговского и Новгород-Северского Зосимы (Прокоповича; † 1659). С весны 1657 до осени 1672 г. резиденцией архиерея являлся Н.-С. м. Благодаря усилиям архиеп. Лазаря были осуществлены работы по восстановлению Преображенского собора и приведению других монастырских построек в надлежащее состояние. В февр. 1664 г. Н.-С. м. заняли польск. войска во главе с кор. Яном II Казимиром, был разорен епископский дом. Архиеп. Лазарь создал в мон-ре скрипторий, в 1667 г. учредил небольшую славяно-лат. школу (в 1689 переведена в Чернигов), а в 1-й пол. 70-х гг. XVII в.- типографию (1-е издание вышло в свет в 1675; в 1679 переведена в Болдинский во имя Святой Троицы и пророка Божия Илии мужской монастырь в Чернигове).

Намереваясь перевести архиерейскую кафедру в Чернигов, архиеп. Лазарь восстановил в Н.-С. м. архимандритию, утвердил своей грамотой от 2 февр. 1670 г. архимандритом Михаила (Лежайского), продолжившего масштабные восстановительные и строительные работы в обители и управлявшего мон-рем до кончины в 1699 г.

Указом имп. Екатерины II Алексеевны от 31 марта 1785 г. была создана Новгород-Северская и Глуховская епархия, архиерейская кафедра к-рой разместилась в Н.-С. м. Как следует из описи 1785 г., к тому времени обитель находилась в плачевном состоянии (Филарет (Гумилевский). 1873. С. 49-50). Благодаря деятельному участию архиеп. Илариона (Кондратковского) были проведены восстановительные работы. В 1785 г. архиеп. Иларион перевел в Н.-С. м. из Переяслава (ныне Переяслав-Хмельницкий) ДС (действовала до 1797), к-рая размещалась в здании бурсы. 1 сент. 1797 г. указом имп. Павла I Петровича Новгород-Северская епархия была упразднена, Н.-С. м. отнесен к мон-рям 1-го класса, в нем восстановлена архимандрития. До своей смерти (12 янв. 1799) монастырем управлял оставшийся жить там на покое архиеп. Иларион.

В XIX - нач. XX в. обитель занимала важное место среди мон-рей Черниговской епархии. В 1818-1918 гг. в здании бурсы действовало Новгород-Северское ДУ. В 1890 г. при Н.-С. м. было создано правосл. Братство свт. Димитрия Ростовского, организацией к-рого руководил настоятель (1888-1891) архим. Тихон (Клитин). Братство проводило гл. обр. различного рода просветительские мероприятия, под монастырской колокольней была создана б-ка (в 1893 насчитывалось 387 книг, в 1906 - 519). В 1893 г. при обители была открыта братская церковноприходская школа.

Положение Н.-С. м. резко ухудшилось после Октябрьской революции 1917 г. Во время гражданской войны, в 1919 г., стоявшие в мон-ре красноармейские части разобрали деревянные конструкции стен, затем стены и башни разрушались с целью получения кирпича; неоднократно взламывали замки на зданиях мон-ря. В 1922 г. в Н.-С. м. дважды производились изъятия ценностей. Мон-рь был закрыт по постановлению президиума Новгород-Северского окружного исполкома от 24 июля 1923 г. (Карманов. 2002. С. 27, 28), часть изъятых при закрытии ценностей (в т. ч. 14 серебряных предметов) была передана в Новгород-Северский краеведческий музей.

Первым известным настоятелем Н.-С. м. являлся упомянутый в жалованной грамоте царя Иоанна IV Васильевича Грозного 1551 г. архим. Варлаам. В кон. XVII - нач. XVIII в. настоятелями недолгое время были святители Димитрий (Саввич (Туптало); 1699-1701) и Антоний (Стаховский; 1709-1712), в 1752-1757 гг. обителью управлял уволенный на покой еп. Арсений (Могилянский). На покое в Н.-С. м. в 1757-1758 гг. жил отрешенный еп. Костромской и Галичский (1753-1757) Геннадий (Андреевский), в 1761-1762 гг.- еп. Ираклий (Комаровский). В 1799 г. настоятелем был Феофан (Шиянов-Чернявский), буд. викарный епископ Чигиринский (1800-1807), а затем епископ Полтавский и Переяславский (1807-1812). Архим. Иероним (Яновский), возглавлявший обитель в 1800-1814 гг., составил 1-е краткое описание Н.-С. м., к-рое было опубликовано в сб. «История Российской иерархии» (СПб., 1807. Ч. 5. С. 337-339). В 1813 г. в Н.-С. м. был сослан на постоянное жительство лишенный сана мон. Варлаам (Шишацкий).

Архимандриты Геннадий (Баранович; 1825-1845), Афанасий (1846-1848), Никанор (Пылаев; 1848-1855) и Венедикт (Курковский; 1855-1861) много сделали для обновления, в т. ч. украшения зданий мон-ря: была перестроена кладбищенская ц. во имя Св. Троицы, обновлены братские кельи и настоятельские покои, проведен ремонт Преображенского собора и обновлена ц. во имя св. Илии Пророка. Собранные архим. Венедиктом материалы для развернутого описания обители были обобщены и опубликованы архиеп. Филаретом (Гумилевским) в периодическом издании (Описание Новгородсеверского Спасопреображенского 1-кл. муж. мон-ря // Черниговские ЕВ. 1861. Приб. № 1. С. 32-56; № 2. C. 84-109; № 3. С. 157-174; № 5. С. 239-279), а позднее в кн. «Историко-статистическое описание Черниговской епархии». В 1861-1866 гг. обитель возглавлял Вассиан (Чудновский), в 1867-1874 гг.- архим. Анатолий (Станкевич; впосл. викарный епископ Балтский (1886-1887), Острогожский (1887-1890) и Уманский (1890-1892), епископ Калужский и Боровский (1892-1894), настоятель Заиконоспасского в честь Нерукотворного образа Спасителя московского мужского монастыря (1894-1898)). В 1871-1873 гг. на покое в Н.-С. м. проживал архиеп. Варлаам (Денисов). Преемником архим. Анатолия (Станкевича) стал известный духовный писатель Фотий (Щиревский; 1874-1877). Среди последующих настоятелей - Леонид (Скобеев; 1906-1909), Мелхиседек(Паевский; 1909-1910), архим. Иоанн (Доброславин; 1914-1916), впосл. викарный епископ Новгород-Северский (1916-1922), Конотопский и Новгород-Северский (1922-1923), расстрелянный в г. Горьком 14 окт. 1937 г. К 1923 г. в Н.-С. м. проживали игум. Тихон, 2 иеромонаха и ок. 60 монахов (Карманов. 2002. С. 26).

Сведения о материальном обеспечении Н.-С. м. впервые приводятся в жалованной грамоте царя Иоанна Грозного 1551 г. Из нее следует, что уже в 1-й трети XVI в. мон-рь имел вотчины в Новгород-Северском и Путивльском уездах. Согласно грамоте 1551 г., Новгород-Северская вотчина включала селище Афанасьевское (Офанасов) на р. Десна, деревни Страчова на р. Устарь (Тара), Новосёлки, Зернова на р. Бобрик, а также пахотные земли, рыбные ловли, бортные и охотничьи угодья по рекам Десна, ее притокам (р. Вить и ее приток р. Ивотка, р. Шостка) и окружающим озерам. Путивльская вотчина включала расположенную в среднем течении р. Сейм (гл. обр. на его правом берегу) Колодезскую вол. с рыбными ловлями, бортными угодьями и проч. Н.-С. м. и его крестьяне, освобождались от налогов и податей, что было подтверждено и грамотой 1602 г.

С 30-х гг. XVII в. Колодезская вол. Путивльского у., оставшаяся в составе Русского гос-ва после Смутного времени, оказалась во владении севского в честь Преображения Господня муж. мон-ря.

Согласно грамоте царя Алексея Михайловича от 3 сент. 1667 г., вотчина Н.-С. м. включала: в Новгород-Северском у.- подмонастырскую слободку с мельницами и озерами, сельца Мезино (Мизино), Горбово, Глазово, деревни Ласка, Студёнки, Кудлаевка, Игнатовка, Дегтяровка, Горки, Берёзки, Чулатов, Олтарь (Алтарь), Чигин, Жихов (Жихово), слободу Юрин, деревню на р. Свирж с мельницами и лесами, где находились еще 2 поселения - Буда и Рудня, а также Кролевецкую мельницу и 4 др. мельницы (Иосифскую, Войтовскую, Горбовецкую и Лещинскую) на р. Рома; на землях Сосницкого полка (в 1668 вошел в состав Черниговского полка) - с. Спасское с Киреевскими мельницами и рыбными ловлями, бортные угодья и мельницу на р. Клевень; на землях Нежинского полка - с. Ксендзовка (Ксензовка), дер. Мельню (Филарет (Гумилевский). 1873. С. 127-128). В грамоте архиеп. Лазаря (Барановича) от 2 февр. 1670 г. среди владений мон-ря не упоминается дер. Ласка, при этом перечислены деревни Пигаровка, Остроушки и Калеевка, слободки Чернацкая и Погребки, села Шатрище (Шатрища) и Ивоть, Преображенское с Богдановскими мельницами на р. Шостка в Новгород-Северском у. (Там же. С. 134-135). В результате раздела владений между Черниговской кафедрой и Н.-С. м., подтвержденного грамотой архиеп. Лазаря от 6 авг. 1673 г., мон-рь лишился всех новых владений, упомянутых в 1670 г., за исключением дер. Пигаровка; у него были отобраны также мельницы на р. Рома, но ему была передана дер. Усович (Там же. С. 138-139). К 1786 г. Н.-С. м. был владельцем свыше 2,9 тыс. крестьян муж. пола, ему принадлежали 12 мельниц, 5 винокурен, кирпичный и бумажный заводы, пасеки и др.

Указом имп. Екатерины II от 10 апр. 1786 г., имевшим целью секуляризацию церковных имуществ на землях Малороссии, вотчины Н.-С. м. были отобраны в казну. Мон-рю были отведены земли по штату архиерейского дома 2-го класса, т. к. в Н.-С. м. располагалась резиденция архиепископа Новгород-Северского. Эти владения мон-рь сохранил и после упразднения епархии в 1797 г. В 1828 г. размер земельных владений мон-ря составлял свыше 681 га.

Н.-С. м. включал многочисленные документы, гл. обр. относящиеся к сер. XVII в. Подлинные грамоты великих князей Московских и рус. царей были утрачены, но в монастыре хранились копии жалованной грамоты царя Иоанна IV Васильевича (1551). К кон. XIX в. в библиотеке насчитывалось более 20 печатных книг XVII в. (Там же. С. 148-156), древнейшие из них - «Беседы на деяния святых апостол» свт. Иоанна Златоуста (1624), «Духовные беседы...» прп. Макария Египетского (1627), Номоканон (1629), Евангелие (1644). Одна из главных святынь мон-ря XVIII в.- Новодворская икона Божией Матери - была утрачена в советское время. В 2004 г. в дар мон-рю передан список этой иконы. В Н.-С. м. также почитается список с утраченной иконы Божией Матери «Спасительница утопающих - Леньковская».

Н.-С. м. стал последним приютом для известных духовных и светских лиц. На территории мон-ря похоронены многие настоятели, начиная с архим. Михаила (Лежайского). В несохранившейся ц. св. Илии Пророка в склепе под алтарем были похоронены ктиторы храма - генеральный судья (1756-1782) и 1-й правитель Новгород-Северского наместничества (1782-1783) И. В. Журман (1783), его супруга А. Д. Журман (урожд. Стрешенцова) и архиеп. Иларион (Кондратковский) (1799); в Георгиевском приделе церкви в 1873 г. погребен архиеп. Варлаам (Денисов). В 1838 г. в Преображенском соборе был перезахоронен гр. А. К. Разумовский. На монастырской земле за оградой располагалось Троицкое кладбище, получившее название от деревянной ц. во имя Св. Троицы, построенной в 1696 г. на средства 1-й жены новгород-северского сотника (с 1709 стародубского полковника) Л. И. Жоравко (Журавко) Евдокии († до 18 июня 1697) и в дальнейшем пользовавшейся неизменным вниманием настоятелей обители. В 1847 г. церковь была разобрана за ветхостью, а в 1848 г. построена новая, также деревянная (не сохр.).

Главным храмом Н.-С. м. являлся 4-столпный 3-апсидный одноглавый собор в честь Преображения Господня, который первоначально, по всей видимости, был домовым храмом новгород-северских князей. По мнению большинства совр. исследователей, он был возведен на рубеже XII и XIII вв. (Черненко. 2016. С. 97). По предположению Е. Н. Торшина, храм строила киевская артель, присланная в Новгород-Северское княжество киевским кн. Рюриком (Василием) Ростиславичем (Торшин Е. Н. Церковь Параскевы-Пятницы в Чернигове и древнерус. зодчество рубежа XII-XIII вв. // Средневек. архитектура и монумент. искусство. СПб., 1999. С. 59). Композиционно он близок к собору в Путивле и к ц. Параскевы Пятницы в Чернигове, работы предположительно той же артели. Стены собора были расписаны фресками, полы выложены цветными плитками. Храм пострадал в 1239 г., во время монг. нашествия.

Собор в честь Преображения Господня. 1791–1806 гг. Архитекторы Дж. А. Кваренги, И. Д. Ясныгин. Фотография. 10-е гг. XXI в.

В 50-60-х гг. XVII в. в рамках работ по восстановлению мон-ря Лазарем (Барановичем) храм был расширен и перестроен в формах укр. барокко, стал 9-купольным. Его вид после этих работ известен по гравюре с изображением Н.-С. м. на титульном листе «Анфологиона», изданного в монастырской типографии в 1678 г. Вероятно, после этого расширения в соборе были устроены 2 придела - Рождества Христова и арх. Михаила, упомянутые в описи 1785 г. К 80-м гг. XVIII в. собор обветшал. После учреждения Новгород-Северской и Глуховской епархии и обращения Н.-С. м. в архиерейский дом стараниями еп. Илариона (Кондратковского) было принято решение о разборке старого храма и постройке нового на средства, выделенные имп. Екатериной II.

Проект нового собора в стиле классицизма был разработан архит. Дж. А. Кваренги. В 1791-1796 гг. под наблюдением архит. И. Д. Ясныгина проведены основные строительные работы, в 1804-1806 гг.- отделочные работы. В 1806 г. собор освящен еп. Черниговским и Нежинским Михаилом (Десницким). Храм - квадратный в плане 5-купольный, основной купол располагается на круглом световом барабане, а 4 боковых - на 8-гранных глухих. Порталы северного и южного фасадов подчеркнуты ризалитами с 4-колонными портиками и увенчаны треугольными фронтонами. Со стороны зап. фасада расположен пространственный 4-колонный портик, с востока - круглая апсида.

Нарушения, допущенные в ходе строительства, привели к тому, что уже в сер. 10-х гг. XIX в. собор начал разрушаться, что было зафиксировано особой комиссией во главе с черниговским губ. архит. А. И. Карташевским. В 1818-1821 гг. по его плану были проведены работы по укреплению конструкции собора путем установки внутри него дополнительных пристенных и 16 отдельно стоящих колонн. В 1853 г. в соборе освятили 2 боковых престола: правый - в честь Успения Пресв. Богородицы и левый - во имя свт. Димитрия Ростовского. Ремонт собора проводился в 1858 и 1910 гг.

Интерьер собора отличается насыщенностью декоративно-художественного убранства. Центральное место занимает подкупольное пространство, очерченное спаренными колоннами ионического ордера, несущими антаблемент с карнизом с модульонами, на к-рые опираются подпружные арки. Свод купола расписан под кессоны.

Храм сильно пострадал во время Великой Отечественной войны, в 1968 г. реставрирован. В 1983 г. разработан проект реставрации памятника и приспособления его под музей «Слово о полку Игореве» (архит. Е. И. Лопушинская), осуществленный в кон. 80-х гг. XX в. В 90-х гг. XX в.- нач. 2000-х гг. проведен еще один этап реставрационных работ, связанный с возвращением мон-ря Церкви и возобновлением в соборе богослужений.

Одной из древнейших построек Н.-С. м. является колокольня, ее первоначальный объем в виде въездной башни входил в систему укреплений мон-ря XVI-XVII вв. В 1605 г. башня была разрушена (первоначальная кладка осталась целой в основании стен 1-го этажа), восстановлена в XVII в. с сохранением первоначальной планировки (были оставлены бойницы в стенах 1-го яруса). Башня завершалась шатром (в 30-х гг. XIX в. заменен шлемовидным куполом), имела подъемный мост через ров (засыпан в 1850) на цепях, кованые блоки которого сохранились в кладке стены; верхний ярус был опоясан боевой галереей на консолях. К 2018 г. с напольной стороны башня представляла собой 3-ярусный граненый объем, увенчанный небольшой главой и шпилем. С внутренней стороны восьмерик башни заключен в 2-этажный прямоугольный в плане объем, вост. фасад к-рого имеет вид 2-ярусной галереи-аркады, на 2-м этаже - гульбище, перекрытое пологой скатной крышей.

Комплекс настоятельских покоев. XVI–XVIII вв. Фотография. 10-е гг. XXI в.

Во 2-й пол. XVI в. в Н.-С. м. построен кирпичный одноэтажный корпус келий с трапезной. Кельи в плане представляют собой прямоугольник, имеют полуциркульные своды, к ним примыкает прямоугольный зал трапезной с системой крестовых перекрытий, опирающихся на стены и центральный столб с помощью подпружных арок. В 1669-1670 гг. (по др. данным, в 70-90-х гг. XVII в.) с вост. стороны к трапезной была пристроена прямоугольная в плане одноярусная церковь во имя апостолов Петра и Павла с 5-гранной апсидой. Храм снабжен системой ступенчатых арок в 2 яруса, к-рые образуют переход к 8-гранному барабану, увенчанному куполом с розеткой в зените. Северный и восточный фасады сооружения украшены аркатурным фризом и оригинальным орнаментом.

Комплекс настоятельских покоев формировался на протяжении XVI-XVIII вв. Первоначальное здание возведено во 2-й пол. XVI в. в виде вытянутого по оси «восток-запад» кирпичного корпуса с ризалитами по центру его северного и западного фасадов. По периметру 1-го этажа здание опоясывала кирпичная галерея, на крестовых сводах к-рой на уровне 2-го этажа располагалось открытое гульбище. В 1784-1786 гг. на средства, завещанные Журманом, с севера к настоятельскому корпусу пристроена однонефная 2-светная ц. св. Илии Пророка (освящена 24 июня 1787 г. еп. Иларионом (Кондратковским)), соединенная 2-этажным кирпичным переходом с т. н. корпусом на погребах, расположенным северо-восточнее настоятельских покоев (1-й этаж возведен во 2-й пол. XVI в., 2-й - в посл. трети XVII в., перестроен в 70-х гг. XVIII в.). В кон. XVIII в. к зап. фасаду настоятельских покоев присоединен 2-этажный объем. В XIX - нач. XX в. комплекс претерпел ряд изменений (пристройка граненого объема вместо галереи в зап. части, переделка в аналогичном ему стиле фасада вост. части покоев, примыкающих к Ильинскому храму, и разборка внешней лестницы, пристройка сев. нефа к ц. Илии Пророка), которые окончательно объединили комплекс построек в одно, сложное в плане здание. Памятник подвергся значительным разрушениям во время Великой Отечественной войны. В 2003-2004 гг. здание настоятельских покоев восстановлено по проекту архит. В. И. Лукьянченко по состоянию на 2-ю пол. XVI-XVII в. с сохранением зап. граненого ризалита как наиболее ценной поздней пристройки; в 2004 г. открыта переведенная туда экспозиция музея «Слово о полку Игореве». Корпус на погребах также восстановлен по состоянию на 2-ю пол. XVI-XVII в. На глубине более 5 м под ним расположена система облицованных кирпичом подземных сооружений с залом, небольшими помещениями, напоминающими пещерные кельи, и ходом-галереей, ведущим глубоко под землю в сторону Десны.

Кирпичное здание бурсы, возведенное в стиле барокко в 1657-1667 гг., представляет собой редкий образец учебного здания 2-й пол. XVII в. Со стороны главного северо-зап. фасада в 2 яруса расположены открытые галереи-аркады. Простенки между арками 1-го этажа декорированы полуколонками, бочковидными балясинами и профилированными поясками с гирьками. В парапетах ограждения арок 2-го этажа - квадратные ниши-ширинки. Между этажами проходит тяга, над к-рой в пределах простенков расположен поребрик. Декор фасадов дополнен нишами различной формы с профилированным обрамлением. В 1954-1958 гг. под здание бурсы подведен бутовый фундамент, реставрирован декор фасадов, сделаны сводчатые перекрытия, выстланы полы, здание покрыто черепичной кровлей.

Барочные каменные кельи, возведенные в период настоятельства Михаила (Лежайского), в посл. трети XVII в., первоначально были одноэтажными. В результате работ 90-х гг. XX в.- 2000-х гг. у них появился мансардный этаж.

Кирпичная монастырская стена с башнями возведена в посл. трети XVII в. (общая протяженность - ок. 800 м). Во 2-й пол. XVIII в. в связи с утратой Н.-С. м. оборонных функций верхняя часть стен с бойницами и деревянной боевой галереей разобрана и на ее месте возведен сохранившийся декоративный аттик. В 1830-1832 гг. шатровые, покрытые тесом крыши на башнях и обходные боевые галереи разобраны и заменены шлемовидными куполами.

Во время Великой Отечественной войны была утрачена значительная часть сев.-зап. прясла с круглой полубашней. Четыре угловые башни - прямоугольные в плане, двухъярусные, в 1-м ярусе - бойницы, во 2-м - окна (выходили первоначально на обходную боевую галерею). Башни завершаются шлемовидными куполами с глухими 8-гранными барабанами с главкой и шпилем. Привратные башни круглые в плане, богатой пластикой отличаются их фасады, плоскость к-рых расчленена лопатками, над ними расположен глухой аркатурный пояс, между лопатками - прямоугольные ниши с профилированными наличниками и сандриками треугольной и сегментной форм. В 1-м ярусе - 5 радиально расположенных бойниц с плоскими дубовыми перемычками. В 1984 г. завершена реставрация привратных башен и стен курдонера. К 2004 г. стены Н.-С. м. были полностью восстановлены, воссозданы утраченные в 1941-1943 гг. элементы.

При закрытии Н.-С. м. предполагалось передать его здания профшколе, однако этот план не был реализован. По постановлению Всеукраинского ЦИК и СНК УССР от 18 мая 1929 г. на базе Н.-С. м. создан Новгород-Северский государственный историко-культурный заповедник (Дубровський В. В. Iст.-культурнi заповiдники та пам'ятки Украïни. Х., 1930. С. 54). Был осуществлен незначительный ремонт зданий. Во время Великой Отечественной войны, после того как Новгород-Северский заняли герм. войска, в 1941-1943 гг., на территории Н.-С. м. располагался концлагерь, в к-ром погибло свыше 19 тыс. чел. Монастырский комплекс сильно пострадал во время боев 1943 г. за освобождение Новгорода-Северского. С 1958 вплоть до 1987 г. в отремонтированных постройках Н.-С. м. размещался Дом инвалидов (психиатрическая больница).

С нач. 80-х гг. XX в. в зданиях Н.-С. м. проводились масштабные реставрационные работы, к-рые с перерывами продолжались до 2004 г. По решению Черниговского областного исполкома от 27 авг. 1990 г. на базе филиала Черниговского государственного историко-архитектурного заповедника и Новгород-Северского краеведческого музея был создан Новгород-Северский государственный историко-культурный музей-заповедник «Слово о полку Игореве» (открыт 3 сент. 1990). Ему были переданы комплекс Н.-С. м., а также ряд др. архитектурных памятников города.

По решению Синода УПЦ от 15 апр. 1997 г. и 27 июля 1999 г. мон-рь был возрожден. После длительной реставрации, 21 авг. 1999 г. освящен и передан обители Преображенский собор. В том же месяце по постановлению Правительства Украины возрожденному мон-рю передан комплекс зданий обители. 13 нояб. 2000 г. митр. Черниговским и Нежинским Антонием (Вакариком) настоятелем Н.-С. м. назначен иером. (со 2 окт. 2001 игумен) Гавриил (Рыбальченко; утвержден в должности 8 июля 2001 Синодом УПЦ), принявший деятельное участие в завершающем этапе реставрационно-восстановительных работ в обители (2003-2004). В июле 2004 г. они были завершены, в мон-ре прошли торжества по случаю 970-летия со дня основания. 26 июля 2004 г. на место освобожденного 2 июля от обязанностей настоятеля Гавриила (Рыбальченко) наместником мон-ря определен архим. Владимир (Мельник). 27 июля 2007 г. мон-рь возглавил игум. Никодим (Пустовгар; впосл. архимандрит). К 2017 г. в монастыре проживали 12 насельников.

22 мая 2003 г., в праздник перенесения мощей свт. Николая Чудотворца в Бари, состоялось освящение храма в честь иконы Божией Матери «Нечаянная Радость» (подворье обители при СИЗО № 32 в Новгороде-Северском).