(† 12.08.1399, на берегу р. Ворсклы), блгв. вел. кн. смоленский (пам. в воскресенье перед 28 июля - в Соборе Смоленских святых), старший сын вел. кн. смоленского Святослава (Севастиана) Иоанновича, брат кн. Георгия (Юрия) Святославича. В источниках Г. С. упоминается начиная с 1386 г., когда он вместе с отцом, кн. Георгием Святославичем и двоюродным братом кн. Иоанном Васильевичем участвовал в неудачном для смоленских князей походе с целью вернуть г. Мстиславль. 29 апр. 1386 г. в решающей битве на р. Вехре (совр. Вихра) перед стенами Мстиславля князья Святослав и Иоанн были убиты, а Г. С. и Георгий Святославич, получив серьезные ранения, попали в плен. На смоленский стол в мае 1386 г. литовцы посадили Георгия Святославича, Г. С. в качестве заложника был уведен в Литву.
Исполняя условия мирного договора, заключенного в сент. 1386 г. Георгием Святославичем Смоленским, с одной стороны, и Владиславом (Ягайло) и Иоанном Скиргайло - с другой, Г. С. в 1390 г. выступил на стороне последних против Витовта, когда Витовт начал борьбу за литов. великокняжеский трон (по-видимому, Г. С. вернулся в Смоленск после заключения мирного договора в 1386). В боях на р. Вилия у сел. Вейкулишки под Вильно Г. С. вместе с др. русско-литов. князьями попал в плен к Витовту, к-рый в 1392/93 г. передал смоленский стол отпущенному для этой цели из плена Г. С., а его брата Георгия перевел в Рославль.
В 1395 г. среди сыновей Святослава Иоанновича обострилась борьба за перераспределение владений в не подвластной Литве части Смоленского княжества. В сент. Витовт, объявив, что желает быть посредником и примирителем смоленских князей, пленил их во главе с Г. С. в своем шатре за стенами города, куда князья явились для переговоров, а затем занял Смоленск. По сведениям западнорус. летописей - Супрасльской (список 1520) и Слуцкой (список 20-х гг. XVI в.), косвенно оправдывающих Витовта, в 1395 г. будто бы наметился конфликт между вел. князем литовским и Г. С., к-рый «нача не в послушани быти», за что был лишен Смоленска (ПСРЛ. Т. 35. С. 65, 72).
Г. С. не принял участия в борьбе кн. Георгия Святославича за возвращение Смоленска, очевидно удовлетворившись пожалованием от Витовта,- Г. С. был дан г. Полонный в зап. части Киевской земли на границе с Волынью. Г. С. был в числе русско-литов. князей, отправившихся с Витовтом в поход против Орды с целью восстановить здесь власть хана Тохтамыша. 12 авг. 1399 г. на р. Ворскле войска хана Тимур-Кутлуга и эмира Едигея нанесли сокрушительное поражение объединенной рати Витовта и его союзников, Г. С. погиб в бою.
В 1431 г. в память по Г. С. его супруга кнг. Иулиания (в иночестве Елена) дала вкладом Псалтирь (список XIV в.) в смоленскую (?) ц. «Чюдо святого архангела Михаила» (Макарий. История РЦ. Кн. 3. С. 384. Примеч. 381). Имя Г. С. не вошло в список смоленских вел. князей, составленный в XVI в. в Москве для вечного их поминания (Россия и греч. мир в XVI в. М., 2004. Т. 1. С. 219, 400). Во 2-й пол. XVII в. имена князей, погибших на р. Ворскле, в т. ч. Г. С., были выписаны из летописей и включены для вечного поминания в синодик Киево-Печерского мон-ря.
Смоленский кн. Глеб Всеволодович, мощи к-рого почивают в смоленском соборе, упоминается в «Описании о российских святых» по списку из Погодинского собрания (Барсуков. Источники агиографии. Стб. 135-136). В Филимоновском иконописном подлиннике под 7 июля приведена память блгв. кн. Глеба Всеволодовича (без уточнения княжения) (Голубинский. Канонизации святых. С. 351). В кон. XIX - нач. XX в. агиологи (Леонид (Кавелин), Сергий (Спасский), Димитрий (Самбикин)) отождествили упоминаемого в агиографических источниках Глеба Всеволодовича (смоленский князь с таким отчеством неизвестен) с Г. С. Канонизация Г. С. подтверждена включением его имени в Собор Смоленских святых, празднование к-рому было установлено в 1984 г. по благословению Смоленского и Вяземского архиеп. Феодосия (Процюка) (Минея (МП). Июль. Ч. 3. С. 244-245). В смоленском кафедральном соборе в честь Успения Пресв. Богородицы захоронение Г. С. неизвестно.
Описания внешнего облика Г. С. с небольшими отличиями содержатся под 7 июля в неск. иконописных подлинниках XVIII-XIX вв., где он, как правило, именуется «Всеволодовичем»: «Надсед, кудреват, брада доле Власиевы и поуже, шуба на нем, аки на Владимире, шапка на главе лазорь, заломы черны, испод лазорь, в правой руке крест, а в левой ножны с мечом» (БАН. Строг. 66. Л. 121 об., кон. XVIII в.; аналогичные тексты - ИРЛИ (ПД). Перетц. 524. Л. 182; Филимонов. Иконописный подлинник. С. 62; Большаков. Подлинник иконописный. С. 113).
Погрудные изображения Г. С., в княжеской шубе и шапке, с кудрявыми волосами и бородой средней величины, сохранились в составе Соборов рус. святых в правой группе блгв. князей в произведениях поморской иконописи: на образе 1814 г. мастера Петра Тимофеева из старообрядческой Зеленковской моленной в С.-Петербурге (позднее - в собр. ЦАМ СПбДА; в наст. время - в ГРМ; прорись с иконы - Маркелов. Т. 1. С. 463), где святой назван «Всеволодовичем»; на иконе 1-й пол. XIX в. из дер. Чаженьга Каргопольского р-на Архангельской обл. (ГТГ) - с надписью: «Глеб Смоленский» (сохр. частично).