находилась в Угличском у. Московской, затем Ярославской губ. (совр. с. Учма Мышкинского р-на Ярославской обл.).
Основана, вероятно, ок. 1482 г. прп. Кассианом Учемским. В 15 верстах от Углича, на правом берегу Волги, при впадении в нее р. Учмы, прп. Кассиан с учениками поставил деревянные крест, ц. в честь Успения Пресв. Богородицы с приделом Рождества св. Иоанна Предтечи, трапезу и кельи. Но весенний разлив Волги уничтожил монастырские постройки. Согласно Житию, иноки отчаялись и решили разойтись, но преподобный напомнил им о Всемирном потопе: «И ныне, братия возлюбленная, пришла, сия вода на нас за грехи и беззакония наши. Но, наказуя, Господь нас милует... Потерпим мало здесь, да во веки возрадуемся». Вскоре мон-рь был перенесен на более высокое место и, возможно, по благословению Ростовского архиеп. Иоасафа (Оболенского) на средства угличского кн. Андрея Васильевича Большого отстроен заново. Княжеские мастера возвели Успенский храм с приделом в честь Рождества св. Иоанна Предтечи (или отдельную Иоанно-Предтеченскую ц. с трапезой), а затем храм во имя святых Константина и Елены и другие постройки. Кн. Андрей отписал обители земли, «имение на строение, хлеб, оброки», назначил ружное жалованье. Перед кончиной строитель Кассиан († 1504; 1509 (?)) избрал своим преемником старца священноинока Илариона. Преподобный был похоронен в К. п., сначала «на монастырском дворе под открытым небом», затем в Иоанно-Предтеченской ц. По молитвам к прп. Кассиану происходили исцеления, летопись которых вели насельники.
В Смутное время К. п. пострадала, возможно, меньше др. угличских обителей, что современники объясняли заступничеством прп. Кассиана. В 1609 г. в К. п. ворвались поляки, убили неск. иноков и укрывавшихся в монастыре горожан. По местному преданию, изложенному в Угличском летописце, один из конных воинов решил проникнуть в обитель через св. ворота, плененные прихожане предупредили его об опасности такого святотатства. Он не послушался их и обнажил меч, но внезапно некая сила ударила воина и вместе с конем «поразила о землю». Когда вслед за ним захватчики устремились к Успенскому собору, где укрывалось множество людей, и попытались взломать церковные двери, то были поражены слепотой и в ужасе бежали из мон-ря. В 1629 г. по благословению митр. Ростовского Варлаама состоялась канонизация основателя и 1-го строителя пустыни прп. Кассиана. О создании в 1659 г. 1-й иконы основателя рассказывает его Житие. Монастырский слуга А. Павлов передал иконописцу свящ. Симеону некую хартию, в которой сообщалось, «киим подобием» прп. Кассиан явился игум. Ермогену. Священник подготовил доску, но не приступал к работе. Вскоре во сне он увидел стоящего рядом с постелью старца и его лик, чудесно изобразившийся на приготовленной иконной доске. Пробудившись, он написал икону преподобного, но «...во иночестем образе и в схиме». Тогда прп. Кассиан опять явился свящ. Симеону с повелением исправить «начертание бороды». После исправления священник передал икону в обитель.
К нач. XVIII в. в К. п. находился деревянный шатровый Успенский собор с приделом святителей Московских Петра, Алексия, Ионы и Филиппа. В Успенском приделе имелся 3-ярусный иконостас, в Святительском - 4-ярусный. В описи 1702 г. среди икон местного ряда придельного иконостаса упоминается образ Спасителя с предстоящими у подножия престола святыми Иоанном Предтечей и Кассианом Учемским, а также икона Божией Матери с прп. Кассианом в молении и видом пустыни. У юж. стены Святительского придела, за правым клиросом, над предполагаемым местом погребения основателя стояла деревянная гробница (см.: Углич. 1887. С. 231-233).
При строителе (1705-1712) игум. Моисее вместо деревянной была возведена и, вероятно, в 1711 г. освящена каменная холодная Успенская соборная ц. с сев. приделом во имя Московских святителей. Успенская ц., располагавшаяся на высоком подклете, имела почти квадратный в плане бесстолпный четверик, над которым возвышался широкий, близкий в поперечнике к несущему основанию восьмерик, увенчанный барабаном с луковичной главой. С востока к основному объему примыкала алтарная часть, а с запада - вытянутая по оси «север-юг» прямоугольная в плане паперть, на к-рую вело парадное зап. крыльцо. Придел Московских святителей принадлежал к типу «восьмерик на четверике». Углы четверика и восьмерика как основного, так и придельного храма оформляли стройные 3/4-четвертные колонки. Широкие окна восьмерика были украшены наличниками «нарышкинского» типа. Четверик и особенно восьмерик завершались развитыми профилированными карнизами. В то же время нижняя часть здания (четверик и паперть) имела элементы оформления, характерные для допетровской архитектуры, в т. ч. оконные наличники с килевидными и треугольными завершениями. Парадное западное крыльцо также было украшено профилированными нишками в духе архитектуры сер.- кон. XVII в. (Титов. 1895. С. 401-402; Мельник. 1998).
Согласно описи К. п. 1752 г., Успенский соборный храм был крыт тесом, а главы «опаены» белым (луженым) железом; крест над основным объемом храма - «решетчатой», железный, покрытый позолотой, а над приделом - «опаен белым железом». В соборе находился высокий резной позолоченный 6-ярусный с витыми столбами иконостас, а в приделе - 4-ярусный иконостас с золочеными витыми столбцами и тумбами. Для освещения и в Успенском и в Святительском приделах использовались медные паникадила с 28 и 14 подсвечниками.
В 1721 г., при игум. Киприане, на средства насельника иеродиак. Стефана в сев. приделе Успенской ц. была устроена новая медная позолоченная рака. По описи 1752 г., на деревянном 3-ступенчатом постаменте стояла кованая чеканная позолоченная рака, покрытая черным атласом. Здесь же находились и 2 иконы прп. Кассиана: одна, с серебряными венцом и цатой,- на раке, другая - «по правую сторону от могилы». Гробницу окружала железная решетка. К нач. XX в. над захоронением основателя (на помосте в 2 ступени) стояла др. медная рака (2-я пол. XIX в.), украшенная «балдахином на 4 деревянных золоченых столбах» (прежнюю медную позолоченную раку (1721) перенесли на паперть трапезы Успенской ц.). При раке хранилась часть древней схимы преподобного - «власяница черного цвета, расшитая соответствующими изображениями». Схима возлагалась на иноков и паломников, страдавших головной болью. Здесь же хранился и деревянный крест-мощевик, по преданию принадлежавший основателю пустыни. По преданию, игум. Филарет исцелился от зубной боли, приложившись к этому кресту. Серебряный позолоченный оклад для креста был изготовлен 4 окт. 1710 г. также на средства иеродиак. Стефана. На зап. стене теплого придела храма, справа от входа, хранился белокаменный «княжеский герб» прп. Кассиана - «двуглавый орел, по бокам которого два сосуда с цветами» (Васильевский. 1997. С. 29, 39-40; Титов. 1895. С. 404).
В «книгохранительнице» при Успенской ц. находились 3 старопечатных Евангелия (1653, 1657 и 1689) в «ценных переплетах», а также монастырский архив; в ризнице - 18 риз, 3 подризника, 10 епитрахилей, 6 стихарей, 6 орарей, 10 пар поручей, 2 пояса, плащаница на желтой тафте, воздухи и пелены.
Ок. 1710-1714 гг. в К. п. возвели каменный одноглавый храм в честь Рождества св. Иоанна Предтечи с трапезной и сев. приделом во имя равноапостольных Константина и Елены. Согласно описи 1752 г., барабаны и главы были «выкладены кирпичом на каждой главе крест и чепи железные луженые» (ГАЯО. Ростовский фил. Ф. 197. Оп. 1. Д. 1638. Л. 117 об., 118). К 1764 г. в Иоанно-Предтеченской ц. стоял 3-ярусный, а в приделе - 2-ярусный иконостас. Для освещения использовалось сначала деревянное, а затем медное паникадило (весом в 17 фунтов). В церкви и трапезе имелись печи, выложенные муравлеными изразцами. При трапезе располагались «хлебная палата и хлебодаренная келья», в особых помещениях - поварня и солодовня. До 1764 г. в К. п. сохранялась и прежняя, деревянная Иоанно-Предтеченская ц., но богослужения в ней не совершались.
В К. п. находилась небольшая ветхая деревянная часовня, в которой, по преданию, молился прп. Кассиан (либо возведенная над местом его погребения). Она представляла собой 4-угольную в плане постройку клетского типа, крытую 2-скатной кровлей и завершенную небольшой главкой с крестом. Над сев. св. воротами монастырской ограды стояла 8-гранная шатровая колокольня (1711?) с 6 колоколами и боевыми часами. По описи 1752 г., глава колокольни, как и у Успенской ц., была покрыта луженым железом.
Описи также фиксируют: в 1702 г.- деревянные ограду, игуменскую келью, 7 братских келий с сенями, хлебню, 2 теплых погреба, ледник и 3 «житейных амбара», в 1764 г.- 2 каменных игуменских корпуса (один из них, 2-этажный, примыкал к колокольне) с деревянными сенями, каменную и 3 деревянные братские кельи, а также бревенчатую ограду со столбами (длина 54 саж., ширина 27 саж.), с каменными и деревянными воротами и со сторожкой.
За оградой находились деревянные настоятельская и братская бани, огород (36×30 саж.), конюшенный и скотный дворы, избы с амбарами и сараями. Пустынь имела табун лошадей и стадо скота. Так, к 1752 г. на конюшенном дворе содержались гнедой жеребец, 5 меринов, 10 3-летних жеребцов, 15 кобыл, 6 годовалых жеребят и козел с козой. На дворе хранились 2 дорожные коляски, крытые кожей сани, 4 ветхие «волоковни» и телега. На скотном дворе стояли изба, 3 омшаника и 3 крытых соломой сарая. Неподалеку от двора располагался гуменник с мякинницами и овинами. К кон. 1752 г. на скотном дворе пустыни имелся только крупный рогатый скот: 16 коров, 9 быков, 9 «телиц» и 3 подтелка. Мелкий скот (8 овец и 16 баранов) по распоряжению архим. Марка в нач. 1752 г. был продан.
К. п. обеспечивали вотчинные, церковные и хозяйственные доходы, а также пожертвования. Грамотой от 1 июня 1522 г. вел. кн. Василий III Иоаннович пожаловал игум. Пахомию с братией деревни Туханово, «другая Туханово», Модявино, Подвыскирье, Обашево, Мельничное, «другое Мелничьное», Юрово, Ерохино, Шевердино и др., починки Головин, Техунов, Сухово, Грудкино, Корякин, Хомяков, Вавулин и пустоши Маслово и др. в Городском стане Угличского у.; великий князь запретил взимать с жителей монастырских владений пошлины и производить др. поборы, суд над монастырскими крестьянами дозволил осуществлять только игумену («опричь душегубства и разбоя с поличным»). Грамотой от 17 февр. 1560 г. царь Иоанн IV Васильевич повелел судить игумена и братию обители только Ростовскому архиеп. Никандру († 25 сент. 1566) «по церковным правилом и по соборному уложению». Списки с этих грамот хранились в обители, к нач. XX в.- в приходской (бывш. монастырской) Успенской ц. (ААЭ. Т. 1. № 171. С. 139-141). Постепенно рядом с К. п. сформировалась подмонастырская Учемская слобода, в которой крестьяне пользовались особыми льготами, освобождались от податей. К 1702 г. в состав монастырской вотчины входили расположенные по соседству Подмонастырская слобода, деревни Буланово, Ивцино (Овцино тож), Кучино, Модявино, Б. и М. Мельничное, Н. и В. Плоски, Тетерино (Бабино тож), Юсово (Юрусово тож), Шевердино и неск. десятков пустошей. Обители принадлежали 32 крестьянских и 5 бобыльских дворов. В сер. XVIII в. за пустынью числились 10 деревень и неск. десятков пустошей. В 1702 г. К. п. принадлежало 198 крепостных крестьян муж. пола, бобылей и служителей, в 1719 г.- 286, в 1744 г.- 265 (Углич. 1887. С. 234-235).
К 1764 г. при К. п. имелось 50 четв. пахотной земли, в пустошах - 300 четв., «лесу» - 20 дес. Сенных покосов насчитывалось 49 копен, в пустошах - 202 копны. По ведомости 1743 г., годовой «хлебный приплодный доход» пустыни, за исключением семенного запаса, составлял 201 четв., в т. ч. 70 четв. ржи, 95 четв. овса, 30 четв. ячменя, 5 четв. пшеницы и 1 четв. гороха (ОДДС. Т. 21. Прил. 4. С. 1115-1117). Помимо земельных владений пустыни принадлежали рыбные ловли в Волге в 10 верстах от обители (Соколов. 1861. С. 280). В 1724 г., при игум. Питириме, указом еп. Ростовского и Ярославского Георгия (Дашкова) к К. п. был приписан (видимо, ненадолго) Моложский Афанасьевский мон-рь. К 1-й пол. XVIII в. пустынь владела подворьем в г. Угличе (с деревянной избой, сенями, огородом), а также часовней у торговых рядов.
Казна К. п. пополнялась и за счет сдачи в аренду сенных покосов, продажи хлеба, леса, лошадей и скота. Так, в ведомости 1743 г. записано о получении 33 р. «за продажный дровяной лес» (ОДДС. Т. 21. Прил. 4. С. 1115-1116); в 1752 г. по распоряжению архим. Марка были проданы овцы, бараны и лошади, а вырученные от этого средства (29 р.) пошли на покрытие расходов при устроении новой тесовой кровли на Рождественской ц., трапезной и хлебне. В 1761 г. пустынь получила 19 р. 25 к. за проданный скот и 48 р. за сдачу внаем монастырских пустошей. Пустынь получала доход от богомольцев, т. к. в храме почивали мощи одного из наиболее почитаемых Угличских чудотворцев. Нек-рую прибыль приносили пожертвования из принадлежащей пустыни часовни в центре Углича.
Среди настоятелей К. п. известен игум. Феодосий (1609), вероятно убиенный поляками. Другой же игумен, Гедеон, ок. 1730 г. за «продерзостные поступки» (присвоение денег от продажи монастырского хлеба и скота, избиение в церкви сына священника, наказание кнутом братии и, наконец, прелюбодеяние) был лишен сана и сослан в ярославский в честь Преображения Господня монастырь (ОДДС. Т. 22. Стб. 242). В 1750-1752 гг. К. п. возглавлял архим. Марк, служивший одновременно настоятелем угличского в честь Воскресения Христова монастыря и присутствующим Угличского духовного правления, с окт. 1752 г.- архим. Иоаким, постриженик московского в честь иконы Божией Матери «Знамение» монастыря.
В 1702 г. в К. п. проживали 18 чел., в 1743 г.- 9 монашествующих, в т. ч. игумен, казначей, келарь, 2 иеромонаха, иеродиакон и 3 монаха (на содержании пустыни состояли и отставные солдаты, в нач. 60-х гг. XVIII в.- 8 чел.), в 1763 г.- игумен, иеромонах, иеродиакон и рядовой монах.
В 1-й пол. XVIII в. К. п. «несла некоторыя натуральныя и общественныя повинности»: обеспечивала содержание семинарии, принимала «на прокормление» отставных солдат и престарелых священнослужителей. Иногда в мон-рь посылали «в подначальство» на «тяжкие» труды провинившиеся священно- и церковнослужителей. Так, 26 марта 1760 г. по распоряжению митр. свт. Арсения (Мацеевича) в К. п. был определен вдовый свящ. Алексий Васильев из с. Борисоглебского Ярославского у. В 1755 г. за ложную запись в исповедных росписях он был наказан денежным штрафом, но штраф по его просьбе заменили отрешением от места и определением в мон-рь. За пьянство, «самовольство и неблагочиние» его наказывали заключением под караул и содержанием на цепи. 27 сент. 1760 г. Васильев, пребывавший в К. п. без права священнослужения, тайно сбежал из обители. Также известны неск. разбирательств Московской следственной комиссии о монахах, уклонившихся в раскол, в т. ч. и о мон. Иоиле (Иакове Семёнове). В целом к сер. 60-х гг. XVIII в. монастырская братия «ослабевала, что было вполне возможно и удобно, вдали от наблюдавшего ока высшего начальства» (Титов. 1895. С. 407, 408).
В 1764 г. К. п. была упразднена, настоятель (1763-1764) игум. Иосиф по собственному прошению «для приискания места» отпущен в Малороссию, а братия переведена в др. мон-ри Ростовской епархии. Монастырские храмы были обращены в приходские церкви слободы Кассианова Пустынь. Др. постройки вместе с оставшимся имуществом священноначалие поручило «в смотрение» сельскому приходскому священнику. Наиболее ценная часть имущества (священные сосуды из серебра, дорогие облачения, иконы в серебряных окладах и проч.) подлежала изъятию в Ростовский архиерейский дом для распределения по епархиальным монастырям. По свидетельству А. А. Титова, в кон. XVIII - нач. XIX в. неск. икон древнего письма «уничтожались как малоценные, вместе с рукописями и монастырскими актами». Одна из сохранившихся икон XVII (?) в.- изображение ангела-хранителя «в момент охранения души человека спящего» - находилась в собрании викария Ярославской епархии еп. Угличского Амфилохия (Сергиевского-Казанцева), а после его кончины в 1893 г. поступила в Ростовский музей церковных древностей под № 4881 (Там же. С. 406, 407).
К 1860 г. в причт Учмы входили священник, дьячок и пономарь (впосл. еще и псаломщик), к-рым принадлежало 34 (32?) дес. земли. Прихожане храмов - гос. крестьяне (313 чел. мужского и 392 жен. пола) проживали в Учемской слободе и окрестных деревнях Н. и В. Плоски, Ивцино, Модявино, Б. и М. Мельничное, Буланово, Юсово, Шевердино. Первым настоятелем учемской Успенской ц. после упразднения обители стал свящ. И. Алексеев. В 1882-1927 гг. в храме настоятельствовал свящ. Петр Васильевич Васильевский (1855-1927), автор соч. «Прп. Кассиан Учемский чудотворец и основанная им Учемская пустынь». При свящ. П. Васильевском на пожертвования (ок. 2 тыс. р.) крестьянина К. А. Торопова была расписана Иоанно-Предтеченская ц. и поновлен иконостас; на средства (600 р.) И. А. Голикова приобретены 2 паникадила. 23 окт. 1890 г. открылась Учемская церковноприходская школа, законоучителем к-рой состоял о. Петр Васильевский. После 1900 г. при школе была устроена бесплатная земская б-ка им. Ф. Ф. Павленкова. За составление катехизисных бесед о. П. Васильевский получил благодарность от епархиального начальства с выдачей свидетельства, а «за соискание» средств на строительство церковного дома в с. Учма награжден набедренником. После кончины прот. Петр был похоронен на территории К. п. Известно, что после 1917 г. в Учме служили свящ. А. Стукалкин, мон. Иринарх, а также некий о. Антон (местные жители называли его Антон Проповедник).
К нач. ХХ в. на территории с. Учма находился летний храм в честь Успения Пресв. Богородицы (1711) с теплым приделом святителей Московских, в котором под спудом пребывали мощи прп. Кассиана, а также каменная 5-главая ц. во имя св. Иоанна Предтечи (ок. 1710-1714; вероятно, перестроена в 1-й пол. XIX в.) с приделом прп. Кассиана (1825-1827). Рядом с колокольней (XVIII в.) находились вост. и сев. св. ворота. На территории пустыни, окруженной кирпичной оградой с решетками, имелись часовня прп. Кассиана Угличского, сторожка, дома священника и псаломщика.
К 1936 г. разоренные храмы были закрыты, нек-рые иконы местные жители использовали в качестве строительного материала. В 1936 г. территория К. п. была передана ВОЛГОЛАГу НКВД. Заключенные лагеря участвовали в строительстве Угличской ГЭС и дороги Углич-Рыбинск. В Учемскую слободу переселились жители затопленных мологских земель, трудившиеся в колхозе «Красная Учма» (впосл. вошел в состав колхоза «Дружба»). В 1937 г. Иоанно-Предтеченская ц. была взорвана, Святительский придел Успенского собора разобран. В 1938 г., перед отбытием из Учмы, заключенные разобрали сторожку, пристроенную к колокольне, а также помещение церковноприходской школы. В 1951 г. рухнула колокольня, затем и Успенский храм. Кирпич и проч. материалы использовались при строительстве печей в бараках, дороги-каменки, фундаментов колхозных ферм, телятников, бани и др.
По воспоминаниям местной жительницы М. А. Паутовой, в 30-х гг. XX в. представители сельсовета решили вскрыть захоронение прп. Кассиана, но «одна из верующих, Надежда Вандышева, легла на могилу и сказала: «Не дам». Зароптали и др. верующие, и могилу удалось сохранить от поругания» (Смирнов. 1998. С. 66).
В 1991-1993 гг. на месте К. п. были поставлены деревянный крест и часовня, в 1994 г. в с. Учма возведена приходская деревянная ц. во имя вмц. Анастасии и прп. Кассиана с колокольней. В этом храме хранится икона прп. Кассиана, на к-рой основатель К. п. изображен в рост на фоне обители (нач. XX в.; вероятно, из церквей слободы Кассианова Пустынь). В собрании музея Учемского края, расположенном рядом с церковью, находятся икона «Успение Пресв. Богородицы» (XVIII в.; возможно, из иконостаса монастырского Успенского храма) и др. предметы. В Михаило-Архангельской ц. «в Бору» Угличского р-на Ярославской обл. хранится ростовая икона прп. Кассиана (посл. треть XVIII - нач. XIX в.), перенесенная из с. Учма в сер. XX в. На обороте иконы - специальные ручки для выноса во время крестных ходов. Считается, что именно этот образ находился при раке преподобного (Горстка. 2012. С. 82, 89).