(28.03. 1554 - 19.11.1581, Александрова слобода, ныне г. Александров Владимирской обл.), царевич, 2-й сын царя Иоанна IV Васильевича в браке с 1-й женой, царицей Анастасией Романовной, агиограф. Крестным отцом И. И. был митр. всея Руси св. Макарий. Сразу после рождения И. И. была организована присяга ему как наследнику (1-й сын Иоанна IV и Анастасии Романовны младенец Дмитрий погиб в 1553), сохранились 2 крестоцеловальные записи кн. Владимира Андреевича Старицкого: от апр. и мая 1554 г. (СГГД. Ч. 1. № 168, 169). В 1558 г. И. И. упоминается в связи со встречей в Москве чудотворных икон, принесенных из Ругодива (совр. Нарва), в 1560 г.- в связи с участием в поездках царя в Троице-Сергиев монастырь и в Можайск, а также в связи с освящением новых церквей и Фроловского моста возле Кремля. В 1560 г. царь повелел «делати двор особной» царевичам И. И. и Феодору Иоанновичу (ПСРЛ. Т. 13. С. 328-329). В 1561 г., покидая Москву, Иоанн IV повелел наследнику «о всяких делех, о воинских и о земских... писати грамоты от себя», а в мае 1562 г., уезжая в Можайск, приказал И. И. ведать «всякие свои земъские дела» (ПСРЛ. Т. 13. С. 339, 341). 14 июня 1561 г. наследник в отсутствие отца принимал ногайских послов (Посольские книги по связям России с Ногайской Ордой, 1551-1561 гг. Каз., 2006. С. 335; см. также: С. 338). Это первые свидетельства причастности И. И. к гос. делам (несомненно, формальной, поскольку он был еще ребенком).
В дальнейшем И. И. неоднократно упоминается в качестве наследника, действующего вместе с отцом, в летописных записях о богомольных поездках, об избрании и о поставлении митрополитов, о дипломатических приемах, о военных действиях в 70-х гг. XVI в., в ходе Ливонской войны. Поскольку двор И. И. был включен в опричнину, царевич сопровождал Иоанна IV в походе на Новгород в 1569-1570 гг., к-рый завершился разгромом города, казнями тысяч человек, грабежом церквей и мон-рей. И. И. руководил казнями «изменников» в Москве 25 июля 1570 г.
4 нояб. 1571 г. состоялся брак И. И. с Евдокией Богдановной Сабуровой, выбранной для него Иоанном IV на смотринах невест. Через год жена И. И. была пострижена в монашество с именем Александра в суздальском в честь Покрова Пресвятой Богородицы монастыре. Вторым браком царевич был женат (с 1574) на дочери рязанского сына боярского Феодосии Михайловне Петрово-Соловово, после 12 нояб. 1579 г. постриженной в монашество с именем Параскева в Горицком в честь Воскресения Господня мон-ре на р. Шексне (вероятно, из-за того, что брак был бездетным). Третьей женой И. И. в 1581 г. стала Елена Ивановна Шереметева (выбранная на смотринах невест из боярских и дворянских семей, привезенных, по сообщению Дж. Горсея, со всей страны). После смерти мужа она приняла постриг в московском Новодевичьем в честь Смоленской иконы Божией Матери монастыре с именем Леонида. Детей у И. И. не было.
Отношения между царем и наследником стали ухудшаться в нач. 70-х гг. 3 янв. 1571 г. папский нунций Винченцо дель Портико писал, что «между отцом и старшим сыном возникло величайшее разногласие и разрыв» (цит. по: Шмурло Е. Ф. Россия и Италия. СПб., 1913. Т. 2. Вып. 2. С. 230). По-видимому, царь подозревал И. И. в заговоре. Временное отречение Иоанна IV осенью 1575 г. от престола в пользу Симеона Бекбулатовича в т. ч. демонстрировало старшему сыну, что его статус наследника может быть изменен. Однако в духовной грамоте Иоанна IV, составленной, по предположению С. Б. Веселовского, в 1572 г., И. И. упоминается в качестве наследника (ДДГ. № 104).
14 (по другим сведениям, 9) нояб. 1581 г. И. И. был смертельно ранен отцом во время ссоры в Александровой слободе (весной того же года перебежавший в Литву кн. Давид Бельский говорил, что царь «не любит старшего сына и часто бьет его палкой»). Причины ссоры неизвестны, источники приводят неск. версий. Согласно сообщению А. Поссевино, царь застал беременную жену царевича в одной рубашке, избил ее посохом, после чего у нее случился выкидыш, а затем смертельно ранил ударом посоха по голове И. И., якобы укорившего отца за желание погубить его буд. ребенка. Данная версия косвенно подтверждается «Временником» дьяка И. Тимофеева, где говорится, что царевич умер, поскольку желал удержать царя от какого-то «неподобного» поступка. Др. версию приводит Горсей: гнев царя был вызван тем, что царевич без его ведома распорядился послать по делам некоего дворянина, выделив ему ямских лошадей. Согласно Псковской 3-й летописи, царевич пострадал за то, что «учал говорити о выручении града Пскова» (осажденного в то время армией польск. кор. Стефана Батория; Псковские летописи. М., 1955. Вып. 2. С. 263). Схожая версия изложена придворным польским хронистом Рейнгольдом Гейденштейном, а также нем. пастором Паулем Одерборном в памфлете об Иоанне Грозном (1585). Через неск. дней И. И. скончался. Согласно вкладной книге Троице-Сергиева мон-ря, 6 янв. 1583 г. Иоанн IV просил устроить в обители ежегодное поминовение сына, на помин его души ряд монастырей, как в России, так и на Афоне, в Иерусалиме и на Синае, получил большие вклады. И. И. был погребен в Архангельском соборе Московского Кремля.
Известны неск. агиографических произведений И. И., посвященных прп. Антонию Сийскому: служба и Житие, Похвальное слово преподобному, а также «Исповедание», в к-ром царевич описал историю создания своих сочинений.
В 1579 г., спустя 23 года после преставления прп. Антония († 1556), игум. Антониева Сийского во имя Св. Троицы мон-ря Питирим и ученики святого Новгородский архиеп. Александр и инок Филофей пришли в Москву и просили Иоанна IV о канонизации прп. Антония. Они принесли с собой Житие преподобного, составленное годом раньше иером. Сийского мон-ря Ионой. Архиеп. Александр обратился за помощью к И. И. (в 1569-1570 находившемуся вместе с отцом в Новгороде), и тот, любовью «распаляем ко святому», написал службу прп. Антонию, к-рая вместе с Житием в редакции иером. Ионы была представлена на утверждение Собору в 1579 г. (после смерти И. И. царь отправил рукопись в Сийский мон-рь).
Через полгода И. И., не удовлетворенный безыскусностью повествования Ионы, составил свою редакцию Жития прп. Антония («Списано бысть сие многогрешным Иоанном русином, родом от племени варяжска, колена Августова, кесаря Римскаго, в лето 7087»), затем Похвальное слово прп. Антонию и рус. святым, начиная с равноап. кн. Владимира (Василия) Святославича («Восписание и сказание предписанное о похвале святаго; и зде мало нечто имат к похвале святому, и о преподобьных и богоносных отец наших, иже в Росийстем острове просиавше. Списано же бысть сие мною же, многогрешным Иоанном, русина родом» - БЛДР. С. 668; единственный список памятника - РНБ. ОСРК. Q.1.22. Л. 369-385 об., сер. 80-х гг. XVI в.). Похвальное слово изобилует цитатами из Свящ. Писания и творений отцов Церкви, риторическими фигурами, центральная часть имеет акафистную форму. В отличие от отца, в своих произведениях часто нарушавшего принятые на Руси лит. нормы, И. И. им следует с особой старательностью. Важное место в творчестве И. И. занимает появляющееся в Житии прп. Антония и присутствующее в Похвальном слове осмысление Руси - правосл. земли в окружении мусульм. стран - как «острова святых».