Находился в г. Москве (совр. ул. Восточная, 4). Сведения об основании М. С. м. содержатся в различных редакциях Жития прп. Сергия Радонежского (XV в.). Мон-рь был основан его племянником - игум. св. Феодором (впосл. архиепископом Ростовским) при поддержке митр. Московского свт. Алексия (Первая Пахомиевская редакция. 1998. С. 367; Древние жития. 1892. Отд. 1. С. 125-126). В т. н. 2-й Пахомиевской редакции Жития специально подчеркивается роль вел. кн. Димитрия Иоанновича в устроении мон-ря (Древние жития. 1892. Отд. 1. С. 126). Дата устроения М. С. м. в источнике не отмечена; на основании упоминания некоторых фактов историки относят ее к 3-й четв., скорее всего ко 2-й пол. 70-х гг. XIV в. (Клосс. 1998. Т. 1. С. 45, 57; Кучкин. 1995. С. 119-121).
М. С. м. получил название по местности («зовомое от древних Симоново»). Происхождение топонима неизвестно. Иногда его связывают с именем владельца из семейства Головиных (Пассек. 1843. С. 37). В. А. Кучкин полагает, что название местности происходит от имени Симеона Гордого и что обитель возникла на великокняжеской территории (Кучкин. 1995. С. 120-121).
Распространенная в историографии версия о переносе мон-ря ок. 1379 г. из Ст. Симонова с новым посвящением соборного храма (Пассек. 1843. С. 30-31, 37-38; Ивина. 1979. С. 36) прослеживается в редакциях сер. XV в. (Клосс. 1998. Т. 1. С. 168, 207), но не подтверждается 2 первичными редакциями Жития прп. Сергия, сохранившими рассказ о мон-ре (1-й и 2-й Пахомиевскими, по определению Б. М. Клосса). Согласно 1-й Пахомиевской редакции, 1-й монастырский храм был освящен в честь Рождества Пресв. Богородицы, согласно 2-й Пахомиевской редакции - Успения Пресв. Богородицы. Но ни в одной редакции не говорится о переносе обители. Более предпочтительной представляется последняя версия, к-рая в отличие от первой частично подтверждена летописными записями. И во 2-й Пахомиевской редакции, и в летописи имеются указания на строительство каменного Успенского храма, а также сведения о пребывании игум. Феодора в К-поле (ПСРЛ. Т. 15. Вып. 1. Стб. 148-150; Т. 18. С. 151; Древние жития. 1892. Отд. 1. С. 124-128), при этом использование агиографом летописного материала неочевидно.
Свидетельство 1-й Пахомиевской редакции о том, что монастырский храм первоначально имел посвящение Рождеству Пресв. Богородицы, возможно, связано с тем, что с сер. XV в. по актам прослеживается существование Богородичного Старого Симонова мон-ря (АСЭИ. Т. 2. С. 347. № 352; С. 349-350. № 355; С. 433-441. № 411), на месте которого с 1510 г. сохраняется ц. Рождества Пресв. Богородицы в Ст. Симонове (ул. Восточная, д. 6). Видимо, храм, освященный в честь того же праздника, существовал на том же месте и в кон. XIV в. «Древний монастырь Рожества Пречистыя» отмечен в Житии прп. Кирилла Белозерского, составленном во 2-й пол. XV в. (Преподобные Кирилл, Ферапонт. 1994. С. 9). Но говорить об административной зависимости Успенского Симонова от Богородице-Рождественского в Ст. Симонове мон-ря возможно только применительно ко 2-й пол. XV в. До этого времени она не прослеживается. Напротив, согласно актовому материалу, Старый Симонов мон-рь был независим от Успенской обители. Т. о., можно допустить существование Богородице-Рождественского мон-ря в Ст. Симонове с XIV в. Но частично подтвержденные летописью сведения 2-й Пахомиевской редакции не дают оснований считать игум. Феодора создателем Рождественского мон-ря в Ст. Симонове и полагать, что эта обитель была позднее перенесена со сменой посвящения основного храма с Богородице-Рождественского на Успенский. Топоним Симоново не связан с посвящением монастырских престолов. Место, на к-ром возникла обитель Рождества Пресв. Богородицы, могло быть освоено и поименовано раньше, чем территория Успенского мон-ря, что и явилось причиной его восприятия как Старого Симонова.
В Житии прп. Сергия указывается, что игум. Феодор привел во вновь учреждаемую обитель нек-рых насельников Свято-Троицкого мон-ря. Согласно тому же источнику, М. С. м. сразу же стал общежительным, что обусловило появление в нем помимо храма и келий еще и трапезы (Первая Пахомиевская редакция. 1998. С. 367; Древние жития. 1892. Отд. 1. С. 125-126). Согласно летописи, игум. Феодор не позднее весны 1381 г. стал духовником вел. князя Димитрия Иоанновича (ПСРЛ. Т. 15. Вып. 1. Стб. 141-142).
Через неск. лет после основания М. С. м., в 1383/84 г., в К-поле игум. Феодор был возведен в сан архимандрита, а мон-рь, вероятно, тогда же получил право на ставропигию. Получение обителью ставропигии могло быть обусловлено «смутой на митрополии», когда в нач. 80-х гг. XIV в. ни один из претендентов на Киевскую митрополию не пользовался доверием вел. князя и последний был заинтересован в выведении мон-ря из-под митрополичьей опеки. Каноническая власть предстоятеля Русской Церкви до 1448 г. не могла распространяться на ставропигиальный мон-рь или храм. Право именно М. С. м. на ставропигию может объясняться тем, что он пользовался покровительством вел. кн. Димитрия Иоанновича. Возможно, к нач. XV в. ставропигия была уже в основном номинальной. От XVI в. сохранились источники, свидетельствующие о подчинении мон-ря не К-польскому Патриарху, а Русскому митрополиту в 1-й пол. XV в. (Житие митр. Ионы).
С. М. Каштанов показал, что в кон. XIV в. монастырские власти находились под совместной юрисдикцией великого князя и митрополита, а к 1460 г. были подсудны князю или его боярам (Каштанов. 1967. С. 128. Примеч. 217-218). Согласно Житию прп. Сергия, при получении ставропигии (в 1383/84) обители следует «митрополиту ничим никоторыми делы не повиноватися». Т. о., с этого времени митрополиту перестала принадлежать юрисдикция в отношении мон-ря. По каноническим вопросам М. С. м. формально оказался подсуден патриарху, а по вопросам, не связанным с духовными делами,- вероятно, великому князю (Давиденко. О статусе. 2004). Подведомственность М. С. м. государю зафиксирована в источнике, составленном в 1478/79 г.,- деле о подсудности Кириллова Белозерского мон-ря, в к-ром одна из сторон заявила, что «у государя у великого князя его монастыри - Спас на Москве, да Пречистая на Симонове, да Никола на Угреше» (АСЭИ. Т. 2. С. 280. № 315).
Согласно сведениям Вкладной и кормовой книги, частично подтвержденным нек-рыми монастырскими актами, в основании и благоустроении М. С. м. участвовали представители рода Ховриных (Григорий Ховра, его сын В. Г. Ховрин и их потомки), которые и позднее в течение более чем 300 лет были с ним тесно связаны (Вкладная и кормовая книга. 2006. С. 49 и др.; Веселовский. 1969. С. 443 и др.; Выголов. 1988. С. 19, 49-50).
После того как основатель и 1-й настоятель обители св. Феодор возглавил Ростовскую кафедру, архимандритом М. С. м. был поставлен прп. Кирилл Белозерский, позднее в том числе по причине отсутствия единомыслия среди братии ушедший на Белоозеро и основавший там свой мон-рь. Вместе с прп. Кириллом на Белоозеро ушел и другой насельник М. С. м.- прп. Ферапонт (Преподобные Кирилл, Ферапонт. 1994. С. 70-74, 202, 206, 208 и др.). Автор Жития прп. Кирилла Белозерского, а также прп. Иосиф Волоцкий в своей духовной грамоте свидетельствуют о некоторых нестроениях среди братии обители в кон. XIV - 1-й пол. XV в. и в то же время о стремлении поставить под контроль великокняжеской власти жизнь мон-ря (Преподобные Кирилл, Ферапонт. 1994. С. 70-72; ВМЧ. Сент. 9. Стб. 552).
Архим. Геронтий (впосл. митрополит Московский и всея Руси) подписал послание духовенства кн. Дмитрию Георгиевичу Шемяке от 29 дек. 1447 г., призывающее его подчиниться вел. кн. Василию II Васильевичу Тёмному (АИ. Т. 1. С. 75-83. № 40). Возможно, в ответ вел. кн. Василий II щедро отблагодарил мон-рь: 4 янв. 1448 г. на имя архим. Геронтия выдал жалованную несудимую грамоту, подтверждавшую имевшиеся ранее жалованные грамоты, сгоревшие во время пожара 1445 г. (АСЭИ. Т. 2. С. 346. № 350; Ивина. 1979. С. 71). Фактически за мон-рем были закреплены все принадлежавшие ему владения (конкретно не перечисленные), на к-рые были утрачены правоустанавливающие документы. Уже будучи митрополитом Московским, Геронтий во время конфликтов с великим князем дважды оставлял кафедру и удалялся в М. С. м.- в 1481 и 1484 гг. (ПСРЛ. Т. 6. Вып. 2. Стб. 313-314, 319).
Мн. насельники мон-ря в XIV-XV вв. становились архиереями: свт. Михаил (1383, Смоленская кафедра), свт. Феодор (до 1390, Ростовская кафедра), Сергий (Азаков) (нач. XV в., Рязанская кафедра), Иларион (1406, Коломенская кафедра), свт. Иона (до 1431, Рязанская кафедра, с 1448 митрополит), Геронтий (ок. 1453, Коломенская кафедра, с 1473 митрополит), Нифонт (1484, Суздальская кафедра), Зосима (Брадатый) (1490, митрополит Московский и всея Руси).
В 1-й трети XVI в. монастырь не оказался в стороне от полемики иосифлян и нестяжателей. Среди его настоятелей были как родственники и/или ученики прп. Иосифа Волоцкого (Вассиан II (Санин), Кассиан, Герасим (Замыцкий)), так и «нейтральные» архимандриты (Варлаам). В монастыре проживали и представители нестяжателей (мон. Вассиан (Патрикеев), прп. Максим Грек). В источниках не сохранились сведения об активном участии монастырских настоятелей в церковной полемике. Возможно, такую позицию настоятелей М. С. м. следует рассматривать как сознательный нейтралитет. Он отвечал интересам вел. князей, желавших заручиться духовной и идеологической поддержкой Церкви (в этом их могли поддержать иосифляне) и в то же время сконцентрировать в своих руках большой земельный фонд, в чем им была близка позиция нестяжателей, критиковавших монастырское землевладение. М. С. м. сохранял связь с Иосифовым Волоколамским монастырем и в сер. XVI в.; нек-рые волоколамские насельники получали должности симоновских архимандритов (Савва (Чёрный), Трифон (Ступишин) и Алексий (Ступишин)). Первые двое после настоятельства в М. С. м. стали архиереями.
В сер. XVI в. настоятели мон-ря принимали участие в соборных заседаниях (о войне с Польшей, 1566), в торжественных богослужениях (венчание вел. кн. Иоанна IV Васильевича на царство, 1547; поставление св. Гурия на Казанскую кафедру, 1555; венчание на царство Феодора Иоанновича, 1584).
Настоятели М. С. м. поддерживали центральную власть, проявлением чего было их участие в делегации к кн. Андрею Ивановичу Старицкому с предложением подчиниться Москве, а также вступление «со всею вотчиною» в опричнину в 1569 г. (ПСРЛ. Т. 13. С. 94, 117; Садиков П. А. Очерки по истории опричнины. М.; Л., 1950. С. 94-103; АФЗХ. 1983. С. 225. № 176; С. 227. № 178). Архим. Иов сопровождал царя Иоанна IV в поездке в Новгород в нач. 70-х гг. XVI в. В свою очередь царь жертвовал в монастырь имущество опальных; в частности, 11 окт. 1569 г. «государевы бояре из опришнины… прислали… ковш серебрян Ивановской Хабарова» (Вкладная и кормовая книга. 2006. С. 22-23; Веселовский. 1969. С. 322 и др.). В нач. 80-х гг. XVI в. государь делал в мон-рь денежные и вещевые вклады по царевичу Иоанну Иоанновичу, а также по опальным с предписанием их поминания (Вкладная и кормовая книга. 2006. С. 23-24).
В XVI в., особенно во 2-й пол. столетия, уменьшилось влияние М. С. м., а также несколько понизился его статус среди др. обителей. Это проявилось в постепенном вытеснении на более удаленные места симоновских архимандритов в списках священнослужителей настоятелями других мон-рей (в послании к кн. Дмитрию Шемяке имя архимандрита М. С. м. стоит первым после архиереев, а в летописной записи о поставлении Казанского архиепископа - шестым), в уменьшении количества совершённых архиерейских хиротоний насельников (при увеличении числа архиерейских кафедр и, следов., вакансий), в гневе Иоанна IV на симоновских монахов, зафиксированном в Послании в Кириллов Белозерский мон-рь от 1573 г. (Послания Ивана Грозного. М.; Л., 1951. С. 172), доносе на симоновского архимандрита, составленном скорее всего в 70-х гг. XVI в. и сохранявшемся в архиве Посольского приказа за 1626 г. (Опись архива Посольского приказа. 1977. С. 315, 316).
В XVI в. архиереями стали архимандриты Вассиан (Санин) (1506, Ростовская кафедра), Варлаам (1511, митрополит Московский и всея Руси), Иоанн (?) (1520, Ростовская кафедра), Савва (1544, Крутицкая кафедра), Трифон (1549, Суздальская кафедра, позднее Полоцкая), Филофей (1562, Рязанская кафедра), Сильвестр (1599, Карельская кафедра). Попытки отождествить архимандритов монатыря Иова, упомянутого в источниках в нач. 70-х гг. XVI в., и Ермогена, названного в источниках в кон. 70 - нач. 80-х гг. XVI в., с одноименными патриархами, вызывают сомнения, поскольку в источниках, содержащих более подробные биографии этих патриархов («История о первом Патриархе Иове Московском», «Сказания о явлении и чудесах иконы Казанской Богоматери»), их связь с М. С. м. не отмечена.
На основании записей Вкладной и кормовой книги можно предположить, что число братии во 2-й пол. XVI в. колебалось от 46 до 170 чел. (Вкладная и кормовая книга. 2006. С. 16, 18, 23). В монастырских актах того времени упоминаются среди соборных старцев мон-ря лица, ранее занимавшие настоятельские должности в Высоцком серпуховском в честь Зачатия Пресвятой Богородицы, Андрониковом в честь Нерукотворного образа Спасителя, Саввином Сторожевском в честь Рождества Пресвятой Богородицы, ярославском в честь Преображения Господня, рязанском в честь Преображения Господня, Мефодиевом Пешношском (Песношском) во имя святителя Николая Чудотворца и др. мон-рях (АФЗХ. С. 201-202. № 155, 156; С. 211-212. № 164; С. 216-217. № 168-169; С. 221. № 173).
М. С. м. функционировал как крепость и осенью 1606 г., когда отражал нападение войск И. И. Болотникова, и во время польско-литов. интервенции (1610-1612). Мон-рь содержал в своих стенах «осадных» и «ратных людей». Сведения из источников позволяют утверждать, что М. С. м. не был взят. Предположительно монастырь использовался в качестве крепости и в 1616 и 1618 гг. В нач. XVII в. монастырские власти поддерживали Лжедмитрия I, правящих государей Василия Иоанновича Шуйского и Михаила Феодоровича Романова и заняли враждебную позицию по отношению к интервентам (Давиденко. 2009).
Источники фиксируют традицию пребывания государя в М. С. м. на праздник Происхождения Честных Древ (1 авг.) во 2-й пол. XVI - 1-й пол. XVII в. (Вкладная и кормовая книга. 2006. С. 16).
В богослужебных реформах и «деле Никона» мон-рь активного участия не принимал, но поддерживал вышестоящие церковные и гос. власти. Участие М. С. м. в этих событиях ограничилось присутствием настоятеля на церковных Соборах и содержанием под стражей противников Иоанна Неронова, Н. К. Добрынина. Вместе с тем среди братии находились и сторонники старообрядчества (старцы Серапион, Трифиллий).
В 80-х гг. XVII в. М. С. м. возглавлял архим. Гавриил (Домецкий), лит. деятель и полемист, стремившийся к упорядочению монастырской жизни и составивший устав обители.
В XVII в. некоторые настоятели мон-ря получили архиерейский сан: Левкий (1634, Псковская кафедра), Иосиф (1642, патриарх Московский и всея Руси), келарь Иосиф (?) (1657, Тверская кафедра), Мисаил (1667, Коломенская кафедра), Варсонофий (Чертков) (1671, Смоленская кафедра).
В 1-й пол. XVIII в. власть оказывала внимание мон-рю: мн. настоятели удостаивались архиерейской хиротонии (Рафаил (Краснопольский), 1708, Холмогорская кафедра; Дорофей (Короткевич), 1712, Смоленская кафедра; Амвросий (Юшкевич), 1736, Вологодская кафедра; Лука (Конашевич), 1737, Великоустюжская кафедра). Архим. Петр (Смелич) получил должность в Синоде (Барсов. 1897. С. 53-55), в 1725 г. был переведен в Александро-Невский монастырь, в 1736 г. хиротонисан во архиепископа Белгородского. В то же время М. С. м. не избежал конфискационных мер. Видимо, политика царя Петра I по отношению к мон-рю была двойственной. С одной стороны, он выделял его (как и др. знаменитые обители) среди церковных орг-ций, с другой - при столкновении интересов мон-ря и казны отдавал предпочтение последним.
При учреждении в 40-х гг. XVIII в. Московской епархии М. С. м. оказался ставропигиальным, т. е. подчинялся Синоду через Московскую синодальную контору (Розанов. 1869. Ч. 2. Кн. 1. С. 13).
В ходе секуляризации 1764 г. М. С. м. был удостоен 1-го класса, но потерял почти все земельные владения. Никаких действий против секуляризации мон-рь не предпринял, напротив, в нем в 1763 г. содержался под стражей ее противник - митр. Ростовский и Ярославский св. Арсений (Мацеевич). Число братии в XVII - сер. XVIII в. колебалось примерно от 40 до 100 чел. (Давиденко. 2000. С. 97-100).
Обитель закрывалась в нач. 70-х гг. XVII в. в связи с чумным бунтом и в 1788-1795 гг. В 1812 г. М. С. м. заняли франц. войска; среди братии потерь не было, но постройки пострадали. С кон. XVIII в. жизнь монастыря находила отражение в художественной лит-ре (в произведениях Н. М. Карамзина, М. Ю. Лермонтова, И. И. Лажечникова, Н. Д. Иванчина-Писарева). В М. С. м. по штату проживали ок. 30 чел., а с учетом внештатных - ок. 50 насельников. В нач. XX в. при мон-ре функционировали церковноприходская школа и об-во трезвости. Экономическую базу М. С. м. составляли штатная сумма, пожертвования, процент с капитала, сдаваемые в оброк земельные участки и постройки, плата за погребения в монастырском некрополе. В кон. XIX - нач. XX в. имело место отчуждение монастырской земли под строительство железнодорожных путей с выплатой компенсации за нее.
После 1917 г. монастырские здания использовались братией и общиной верующих на правах аренды. Среди настоятелей известен архим. сщмч. Петр (Руднев) (впосл. архиепископ Самарский), призывавший братию к монастырской дисциплине и строгости богослужений, но не нашедший поддержки у группы монахов, к-рых возглавил ризничий игум. Антонин (Чубаров?). Конфликтная ситуация разбиралась патриархом Московским и всея России св. Тихоном, архиеп. св. Иларионом (Троицким), св. Петром (Полянским) (Акты свт. Тихона. С. 288, 292-294, 296, 297, 738-742). Богослужения в М. С. м. совершались до кон. 20-х гг. XX в., когда в М. С. м. разместился Музей древней архитектуры, во главе которого стояли историк-искусствовед В. И. Троицкий, а позднее - П. Д. Барановский. В 1927 г. был издан научно-популярный очерк-путеводитель по музею-мон-рю (Троицкий, Торопов. 1927). В 1930 г. музей был закрыт, а бо́льшая часть построек (собор, колокольня, надвратные храмы, основная часть периметра монастырских стен и зданий) снесена. В кон. 80-90-х гг. XX в. была восстановлена приходская жизнь в храме Рождества Пресв. Богородицы в Ст. Симонове и на месте Успенского мон-ря.
Земельными наделами мон-рь стал владеть с кон. XIV в.; они находились в разных уездах. Нек-рые из них являлись вкладами от великих и удельных князей (АСЭИ. Т. 2. С. 345. № 349; С. 359. № 365; С. 396. № 389; С. 397. № 390; С. 401. № 394; С. 449-450. № 417, АФЗХ. С. 124-125. № 112; Вкладная и кормовая книга. 2006. С. 17-20). Мн. монастырские владения получали податные и судебные привилегии. В частности, в 3-й четв. XV в. московские государи даровали льготы на монастырские владения в Бежецком Верхе (АСЭИ. Т. 2. С. 342. № 345; С. 358-359. № 364; С. 360-361. № 366) и в Ржевском у. (АСЭИ. Т. 2. С. 353-354. № 360; С. 359-360. № 365) - на территориях, пограничных с Новгородской землей (О складывании вотчины, судебных и податных привилегиях до сер. XVI в. см.: Ивина. 1979).
В 1678 г. за М. С. м. числилось 2638 крестьянских дворов (Новосельский. 1949. С. 96). В нач. XVIII в. имело место отчуждение нек-рых владений обители (Булыгин. 1977. С. 93-95). В сер. 40-х гг. XVIII в. за мон-рем числилось 12 146 крестьян, а земельные владения и угодья составляли ок. 18 тыс. четв. земли в поле (Завьялов. 1900. С. 92; Верховской. 1909. С. 51).
Известны приписные мон-ри: Преображенский у Медвежьих озер (ок. 30 км к северо-востоку от Москвы), к-рый М. С. м. передал вел. кн. Димитрий Иоаннович в обмен на др. земли (отмечен в документах кон. XIV - кон. XV в.: АСЭИ. Т. 2. С. 338. № 340; С. 343. № 347; С. 349. № 355; С. 377-381 № 381; С. 453-456. № 419; Культура средневек. Москвы. 2005. С. 48-209 и др.); Настасьин Девичий мон-рь (местонахождение неизвестно), отмеченный в актах и записях Вкладной и кормовой книги за 60-е гг. XVI в. (АФЗХ. С. 226. № 177; С. 228. № 179; Вкладная и кормовая книга. 2006. С. 27-28); Великовражская в честь Казанской иконы Божией Матери пуст. (с нач. XVII в.). Возможно, к М. С. м. был приписан Рожковский Николаевский мон-рь на оз. Селигер. Во Вкладной и кормовой книге отмечен вклад в М. С. м. «по игумене Андреяне по Рожковском». В том же источнике указано, что вел. кн. Василий Димитриевич передал мон-рю слободку Рожек во Ржевском у., где находилась ц. свт. Николая на р. Селижаровке (Вкладная и кормовая книга. 2006. С. 18, 57). Известно и кремлевское подворье монастыря (Там же. С. 27; Выголов. 1988. С. 16-20). С сер. XV в. по актам прослеживается существование Старого Симонова мон-ря, на месте которого с 1510 г. сохранялся храм Рождества Пресв. Богородицы в Ст. Симонове, имевший статус приходского храма подмонастырской слободы.
С 1379 по 1405 г. в М. С. м. велось строительство каменного соборного храма Успения Пресв. Богородицы (ПСРЛ. Т. 18. С. 151), основанного игум. Феодором (впосл. архимандрит), завершенное великим князем: «...юже замысли и основа Федор игумен, а сверши ю князь велики» (Присёлков. 2002. С. 460). В период с 1405 по 1433 г. по инициативе кн. Константина Димитриевича на хорах этого храма был устроен придел в честь Преображения Господня (АСЭИ. Т. 2. С. 345. № 349). На средства В. Г. Ховрина в М. С. м. были выстроены кирпичная Преображенская ц. (придел стал храмом) с приделами в честь Собора арх. Михаила и во имя свт. Николая Чудотворца «с колокольницею» и кирпичная ограда (Вкладная и кормовая книга. 2006. С. 49). Нижнюю границу времени строительства кирпичной Преображенской ц. с приделами относят к сер. XV в. Благодаря грамоте Белозерского кн. Михаила Андреевича Симонову мон-рю, составленной незадолго до 15 мая 1477 г., можно предположить, что Никольский престол тогда в мон-ре уже имелся (АСЭИ. Т. 2. С. 397. № 390). Видимо, существовал и кирпичный Преображенский храм, одновременно с к-рым и мог появиться этот придел. В пользу названной временно́й границы могут свидетельствовать и биографические сведения о ктиторе - Ховрине, последний раз упомянутом в источниках под 1480 г. (Выголов. 1988. С. 49-50).
В грамоте Дмитровского кн. Юрия (Георгия) Васильевича от 16 дек. 1470 г. сообщается о престоле св. Василия «на полатех» (АСЭИ. Т. 2. С. 386-387. № 386). Он был ктиторским и устроен при вел. кн. Василии II (1415-1462), к-рый к этому престолу дал «дань», поступавшую с владений мон-ря, расположенных в Берендееве Дмитровского у. Это было подтверждено в грамоте от 16 дек. 1470 г. В. П. Выголов полагает, что престол находился в Успенском соборе (Выголов. 1988. С. 51), но это не бесспорно.
В 1485 г. была выстроена каменная трапезная «иже у врат» (ПСРЛ. Т. 6. Вып. 2. Стб. 320). Т. о., со 2-й пол. XV в. мон-рь выделялся наличием каменных сооружений (Выголов. 1988. С. 176).
Содержание недатированной статьи Вкладной и кормовой книги, а также биографические сведения о П. И. Головине (внуке Ховрина) позволяют говорить о строительстве в 1-й трети XVI в. каменной трапезной (второй по счету). Возможно, с ее сооружением связано возникновение в мон-ре престола во имя прп. Сергия Радонежского; по свидетельству 1656 г. архидиак. Павла Алеппского, престол находился внутри трапезной палаты (Вкладная и кормовая книга. 2006. С. 37; Павел Алеппский. Путешествие. 2005. С. 512).
В 1543 г. в «старой церковке на полатех» существовало 4 престола: Преображения Господня, Собора арх. Михаила, свт. Николая Чудотворца и прп. Василия, еп. Парийского, которые «обложили под колоколы, а делать им нечим». Мон-рь получал льготы на постройку церкви до 1546 г., продленные затем до 1549 г. (АФЗХ. С. 88-89. № 75). Под «старой церковкой» мог подразумеваться как собор мон-ря, так и ц. Преображения.
Сведения, содержащиеся в грамоте 1543 г. и недатированной статье Вкладной и кормовой книги о вкладе архим. Алексием (Ступишиным) (1-я пол. 50-х гг. XVI в.) строительных материалов на «большую церковь» и Преображенский храм (Вкладная и кормовая книга. 2006. С. 60), а также архитектурные особенности собора (в частности, использование кирпича, неизвестного в раннемосковском зодчестве) и примыкавшей к его сев.-зап. углу колокольни, известные по изображениям XIX в., позволяют датировать их полную перестройку сер. XVI в. (Максимов П. Н. К характеристике памятников моск. зодчества XIII-XV вв. // МИА. 1949. Вып. 12. С. 215; Выголов. 1988. С. 52; Баталов. 1996. С. 153, 372).
В 1593 г. над зап. вратами М. С. м. была возведена ц. во имя Всемилостивого Спаса (в честь Происхождения Честных Древ Животворящего Креста Господня). Дата была отмечена в надписи на антиминсе, и подтверждением ее служат архитектурные особенности памятника.
К 1621 г. Ф. И. Мстиславский устроил в мон-ре престол в честь иконы Божией Матери «Одигитрия» (Вкладная и кормовая книга. 2006. С. 33-34; Мятлев. 1915. С. 17). В 1-й пол. XVII в. на средства Ю. Я. Сулешева было выстроено каменное здание церкви в честь иконы Божией Матери «Знамение», к-рая ранее была придельной (РГАДА. Ф. 281. Бежецк. Д. 271/1375. Л. 2).
К сер. XVII в. в мон-ре имелись следующие храмы и престолы: соборный Успенский храм, в подклете к-рого находился Одигитриевский придел, Знаменский храм, Сергиевская ц. в трапезной палате, Преображенский храм, ц. Происхождения Честных Древ над вратами (Павел Алеппский. Путешествие. 2005. С. 511-512). Престолы во имя арх. Михаила, свт. Николая Чудотворца и прп. Василия Парийского, зафиксированные в документе 1543 г., за 100 лет, очевидно, были упразднены.
В 40-х гг. XVII в. в мон-ре была возведена мощная крепостная ограда (Попов. 1869. С. 209) (частично сохранилась). К ее строительству, по-видимому, был привлечен зодчий Антип Константинов. Запись его рода в монастырском синодике (ГИМ. Симон. № 2. Л. 75 об.- 76) при отсутствии источников, свидетельствующих о нем как о вкладчике, дает основание объяснять его связь с мон-рем профессиональной деятельностью (Давиденко. 2000. С. 165-169; Памятники архитектуры. 2000. С. 137).
В 1677 г. состоялось освящение новопостроенной Знаменской ц. на вост. вратах (Забелин. 1884. Т. 1. Стб. 856), вероятно, сопровождавшееся упразднением имевшегося здания одноименной церкви и переносом престола.
В 1680 г. началось строительство трапезной с Сергиевской ц. на новом месте. Работы завершились ок. 1683-1686 гг. В них принимал участие Парфен Петров, а в качестве эксперта выступал О. Д. Старцев. Здание сохранилось (Кацнельсон. 1956. С. 104-106). В 1683/84 г. возводились больничные кельи (РГАДА. Ф. 125. Оп. 1. 1684. Д. 59). В 80-х гг. XVII в. была предпринята попытка устройства напорного водопровода; тогда же выстроено 3-этажное здание у юж. ограды (сохранилось), условно названное сушилом (Ураносов. 1956; Кацнельсон. 1956. С. 101). Под 30 окт. 1710 г. упомянута больничная ц. во имя преподобных Ксенофонта и Марии (Пассек. 1843. С. 76), созданная одновременно с возведением больничных келий или вскоре после этого.
Согласно ведомости 1732 г., в М. С. м. были Успенский собор, Знаменская и Сергиевская церкви, храм Происхождения Честных Древ и ц. во имя преподобных Ксенофонта и Марии и чад их Аркадия и Иоанна (ОДДС. Т. 12. Прил. С. 1, 2, 3). Т. о., в сер. XVII - 1-й трети XVIII в. были упразднены престолы Преображенский и Одигитриевский. В 1774 г. при ц. прп. Ксенофонта был устроен придел в честь Сошествия Св. Духа на апостолов. 7 окт. 1798 г. престол прп. Ксенофонта был перенесен в трапезную Сергиевскую ц. как придельный. Тогда же там был устроен придел во имя святых Афанасия и Гликерии. Ксенофонтов храм был переосвящен в Свято-Духовский (устроенный в 1774 придел стал основным алтарем). В 1806 г. к трапезной Сергиевской ц. был пристроен придел святых Валентина и Пасикрата. В 1819 г. Знаменская ц. над вост. вратами была переосвящена в честь Тихвинской иконы Божией Матери. В 1831 г. Тихвинский престол был перенесен в трапезную церковь в качестве основного алтаря, а Сергиевский престол временно упразднен. В 1834 г. церковь над вост. вратами была кардинально перестроена в стиле позднего ампира Е. Д. Тюриным и переосвящена во имя свт. Николая Чудотворца. Тогда же к ней присоединили кельи. В 1834-1845 гг. к Успенскому собору были пристроены палатка для ризницы и придел в честь Казанской иконы Божией Матери. В 1839/40 г. площадь трапезного храма расширилась благодаря приделам святых Валентина, Параскевы, Василия Блаженного (вместо сломанного тогда же придела святых Валентина и Пасикрата) и прп. Сергия Радонежского (освящен в 1843). Наиболее знаменательным событием того времени было возведение в 1835-1844 гг. по проекту К. А. Тона колокольни с храмом во имя свт. Иоанна, патриарха К-польского, и св. блгв. кн. Александра Невского - одного из наиболее высоких зданий в Москве. При ее возведении была снесена церковь-колокольня 40-х гг. XVI в. (уже более 100 лет существовавшая без престола) и частично разобраны больничные кельи в сев. части мон-ря. В 1853 г. Свято-Духовская ц. была переосвящена во имя прп. Александра Свирского. Т. о., в сер. XIX в. в мон-ре имелись следующие храмы и престолы: Успенский собор с приделом Казанской иконы Божией Матери; трапезная Тихвинская ц. с 4 приделами: святых Валентина, Параскевы и Василия Блаженного; прп. Сергия Радонежского; святых Афанасия и Гликерии; святых Ксенофонта и Марии; ц. Происхождения Честных Древ над зап. вратами; Никольская ц. над вост. вратами; ц. прп. Александра Свирского у сев. ограды; ц. свт. Иоанна, патриарха К-польского, и св. Александра Невского в колокольне. Такая система престолов не менялась до упразднения мон-ря (после 1917).
В 1-й пол. XIX в. строительство в М. С. м. велось в основном за счет средств частных жертвователей, что вело к смене престолов в перестраиваемых храмах. Ктиторы были заинтересованы в том, чтобы возводимый или ремонтируемый ими храм имел посвящение соименным им (или их близким) святым. Многие сооружения мон-ря являлись первоклассными памятниками архитектуры (Успенский собор, ц. Всемилостивого Спаса, 1593; крепостная ограда 40-х гг. XVII в.; трапезная кон. XVII в.; колокольня XIX в.), что указывает на авторитет обители и свидетельствует о высоком художественном вкусе ее настоятелей и братии.
В М. С. м. значительное место занимал некрополь. Предание о захоронении близ обители в ц. Рождества Богородицы в Ст. Симонове преподобных Александра (Пересвета) и Андрея (Осляби) Радонежских сложилось в XV - нач. XVI в., а зафиксировано в источниках XVII в. (Егоров В. Л. Пересвет и Ослябя // ВИ. 1985. № 9. С. 182-183). В 1433 г. в М. С. м. был погребен сын вел. кн. Димитрия Донского кн. Константин (инок Кассиан). Мон-рь стал усыпальницей Ховриных-Головиных, Бутурлиных, Татищевых, Мстиславских, Сулешевых. В 1616 г. в обители был погребен вел. кн. Симеон Бекбулатович, в XIX в.- видные деятели рус. культуры: Д. В. Веневитинов, С. Т. и К. С. Аксаковы, В. М. Ундольский, А. Е. Викторов, А. А. Алябьев и др. (Вкладная и кормовая книга. 2006. С. 18; ПСРЛ. Т. 13. С. 132; ДРВ. Т. 19. С. 382-400; Гиршберг. 1960. Вып. 1. С. 24, 35-36, 41, 42; 1962. Вып. 3. С. 219, 223, 225, 226, 228, 230, 232, 233, 236, 238, 241, 245-249, 252, 256, 257, 260, 261, 265, 268; Шокарев. 1998; Левина. 2006. С. 97-98. № 16-17; С. 100-104. № 19-20, 23, 25; С. 106. № 30; С. 119-120. № 51).
Согласно Житию прп. Кирилла Белозерского, с кон. XIV в. в обители велось книгописание (Преподобные Кирилл, Ферапонт. 1994. С. 9, 68). По предположению Г. М. Прохорова, основатель мон-ря игум. Феодор перевел ряд литургических текстов, составленных К-польским патриархом Филофеем Коккином (Прохоров Г. М. Повесть о Митяе. М., 1978. С. 177). Сохранились «Лествица» 1453 г. (РГБ. Ф. 256. № 201) и «Тактикон» мон. Никона Черногорца 1461 г. (РНБ. F. I. 207), созданные в обители.
Среди писателей, живших в монастыре в нач. XVI в., известны Вассиан (Санин), Вассиан (Патрикеев), прп. Максим Грек. В обители Вассиана (Патрикеева) посещал мон. Досифей (Топорков) (ААЭ. Т. 1. С. 143. № 172; Казакова. 1960. С. 56, 62, 63, 296). Известен ряд рукописей, созданных в мон-ре в 1-й четв. XVI в. (ГИМ. Щук. 257; Увар. 331; Чуд. 180; Епарх. 321; РГБ. Ф. 199. № 246; Ф. 247. № 32; Описание рукописей кн. П. П. Вяземского. СПб., 1902. С. 84-85. № 74). Известны рукописи середины - 2-й пол. XVI в., связанные с мон-рем (ГИМ. Чуд. 138; РНБ. Кир.-Бел. 652/909; Н. Новг. Обл. б-ка. ОР. Ф. 1. Оп. 2. Д. 18).
Согласно «сибирскому» Судному списку прп. Максима Грека, митр. св. Иоасаф (Скрипицын) благословил быть настоятелем М. С. м. известного каллиграфа Исаака Собаку (Судные списки Максима Грека и Исака Собаки. М., 1971. С. 125-126, 130, 138), однако его пребывание в монастыре не подтверждается источниками (АФЗХ. С. 59-60. № 55; С. 63. № 58; С. 79-80. № 67; С. 82-86. № 72).
Источники XVI в. указывают на существование в мон-ре должности книгохранителя. В XVII в. продолжались книжные вклады в обитель (Вкладная и кормовая книга. 2006. С. 39, 44-45, 51, 59, 75, 91, 95, 109. Примеч. 31, 113, 198), имела место покупка книг, велось книгописание. Были написаны Вкладная и кормовая книга мон-ря (похищена в 1822; сохранившийся список относится к XIX в.) (Ивина. 1969; Вкладная и кормовая книга. 2006), синодик 1662 г. (ГИМ. Симон. 2), Копийная книга актов 1666 г. (Ивина. 1962).
На монастырском подворье в Кремле во 2-й пол. XVII в. проживал митр. Паисий Лигарид, а с 1672 г. там предписывалось жить и переводить книги с греч. и лат. языков Николаю Спафарию (ДАИ. Т. 6. С. 217. № 54. П. 5). Лит. деятельностью занимались архимандриты мон-ря 1-й пол. XVIII в.: Рафаил (Краснопольский), Иосиф (Туробойский), Петр (Смелич), Амвросий (Юшкевич). В то время были созданы 2 известных списка Жития основателя мон-ря Феодора, архиеп. Ростовского, один из к-рых был создан в обители в 1723 г. (ГИМ. Син. 580; РНБ. СПбДА. 282).
Места хранения монастырских рукописей XVI в. уже в XIX в. не были связаны с обителью. Этот факт, а также сведения Описной книги мон-ря 1783 г., почти не фиксирующей наличие рукописных книг, позволяют утверждать, что книжное собрание М. С. м. к тому времени было разрозненным. Описная книга 1783 г. сообщает о наличии 172 книг; Описная книга 1800-х гг.- 112, причем большинство экземпляров печатные (ЦГИАМ. Ф. 420. Оп. 1. Д. 1123, 1129).
В XIX в. почти полностью сменился книжный фонд М. С. м., появились рукописи, связанные с аскетической традицией прп. Паисия (Величковского), списки его переводов (Попов. 1910. С. IV). В 1903 г. наиболее интересные рукописи были переданы в Синодальную б-ку. К 2017 г. рукописи монастырского собрания хранятся в ГИМ. Симон., в ЦГИАМ (Ф. 420. Оп. 1. Д. 1725-1732, 1746-1774) и в РГБ (Ф. 886).
С кон. XIV в. в М. С. м. хранились акты, к-рые фиксировали прежде всего изменение размеров территории монастырской вотчины и ее финансово-юридических основ существования. До 1613 г. известно ок. 330 актов (как самостоятельных документов, так и включенных в др. акты), сохранившихся в подлинниках и/или списках (АСЭИ. Т. 2. № 339-433; АФЗХ. 1983). Систематическая публикация актов более позднего времени не предпринималась. Наиболее значительные пожертвования в М. С. м. в 1-й пол. XVII в. фиксируют Данные грамоты Ф. И. Мстиславского от 26 янв. 1621 г. (Мятлев. 1915) и Ю. Я. Сулешева от 8 янв. 1643 г. (РГАДА. Ф. 281. Д. 271/1375). В 1764 г. акты были переданы в Коллегию экономии. В 1666 г. со мн. актов были сняты копии, которые составили Копийную книгу, пополнявшуюся и после этого года. В ней содержатся копии 391 акта, из них 301 - за период до 1613 г. (Ивина. 1979. С. 19-31; Она же. 1962). В отличие от актов Копийная книга не была в 1764 г. передана в Коллегию экономии и сохранялась в мон-ре среди книжного фонда до нач. ХХ в., пока не была перемещена вместе с рукописным собранием в Синодальную б-ку. Вклады в мон-рь фиксировались во Вкладной и кормовой книге. Ее старейшая редакция начала формироваться в 50-х гг. XVI в.; позднее ее текст претерпевал изменения. Старейший сохранившийся список Вкладной и кормовой книги относится к нач. XIX в. (Ивина. 1969; Вкладная и кормовая книга. 2006). Материалы о хозяйственной жизни и внутреннем управлении М. С. м. после сер. XVIII в. малочисленны и разбросаны по фондам разных учреждений, что могло быть обусловлено закрытиями монастыря в нач. 70-х гг. XVIII в., в 1788-1795 гг., а также вторжением неприятеля в 1812 г. Хозяйственно-делопроизводственные документы кон. XVIII - нач. XX в. (по личному составу, приходо-расходные книги, документы о ремонтах и др.), создававшиеся и сохранявшиеся в стенах М. С. м., там же оставались и в первые послереволюционные годы, они и составили фонд разместившегося там музея. К 2017 г. документы хранятся в ЦГИАМ (Ф. 420; 1873 ед. хр.) (подробнее см.: Давиденко. 2005. С. 36-45).
По нек-рым сведениям, основатель мон-ря св. Феодор занимался иконописанием «и образ написа дяди своего прп. Сергия Чудотворца». С начала существования М. С. м. стала комплектоваться и его ризница; известны имена иконописцев и ювелиров, живших там в кон. XIV-XV в. (прп. Игнатий иконник, мон. Митрофан иконник, Андрей златой мастер и др.).
В 1481 и 1484 гг. митр. Московский и всея Руси Геронтий, временно удаляясь в мон-рь, забирал туда и свою ризницу (ПСРЛ. Т. 6. Стб. 313-314, 319).
После пожара 1547 г. при написании новых икон «в перевод у Троицы имали иконы, с чего написати, да на Симонове» (ААЭ. Т. 1. С. 247. № 238).
Вклады предметов церковной утвари поступали в обитель и в XVI-XVII вв. В XVII в. в монастырь для художественных работ направлялись мастера из Оружейной палаты (РГАДА. Ф. 125. Д. 39. Л. 4, 1683 г.; Ф. 396. Оп. 1. Д. 22087).
По-видимому, к XVII в. (по сравнению с кон. XIV-XV в.) в М. С. м. собственное художественное производство либо прекратило существование, либо перестало удовлетворять запросам братии, что можно рассматривать как показатель, во-первых, частичной утраты монастырским хозяйством натурального сырья, во-вторых, наличием в Москве центров высокопрофессиональных художественных ремесел, чьи изделия значительно превосходили по уровню монастырские поделки.
В XVIII-XIX вв. основным источником комплектования ризницы были вклады. О ризничном имуществе дают сведения Описные книги мон-ря кон. XVIII-XIX в.
Во время закрытия обители в 1788-1795 гг. монастырская ризница временно разместилась в московском в честь Богоявления монастыре, а в 1812 г. вместе с Синодальной ризницей была эвакуирована в Вологду (Розанов. 1869. С. 161-162; ПСЗ. Т. 23. С. 690. № 17322; ЦГА Москвы. Ф. 420. Оп. 1. Д. 204).
Нек-рые предметы из драгоценных металлов в 1918 г. поступили в Оружейную палату (ЦГА Москвы. Ф. 203. Оп. 766. Д. 126; Ф. Р-1215. Оп. 3. Д. 90. Л. 17-18 об.). Нек-рые иконы, изразцы и надгробия оказались в фондах музея-заповедника «Коломенское» и ГТГ.