(Ливенской и Малоархангельской епархии Орловской митрополии), находится в с. Никольском Должанского р-на Орловской обл. Основан в 1884 г. на средства помещицы М. А. Охотниковой (Ɨ окт. 1883), дочери героя Отечественной войны 1812 г. генерал-майора А. Е. Коровкина. Для будущей обители в 1881 г. престарелая Охотникова купила у статского советника Нечаева-Мальцева многолюдное имение в с. Никольском (Кудинове) Ливенского у. Орловской губ. К кон. 1883 г. в имении собралась большая жен. община. Охотникова устроила домовую ц. во имя Св. Троицы, а для насельниц отремонтировала под кельи усадебные постройки.
На средства Охотниковой была значительно расширена приходская ц. в честь иконы Божией Матери «Знамение» (2-я пол. XVIII в.) с. Никольского. 20 июля 1883 г. храм был освящен.
Перед кончиной Охотникова завещала, чтобы в имении был учрежден «женский общежительный монастырь во имя святой Марии Магдалины на сто душ монахинь», построен кирпичный собор «вместимостью на 200 человек» и учреждена «богадельня для содержания в ней двенадцати престарелых лиц женского пола, желательно из бывших ея, Охотниковой, крестьян». На строительство собора и содержание богадельни она выделила 112 тыс. р. Кроме того, она пожертвовала ок. 100 тыс. р. на постройку большой 2-этажной трапезной, «при оной кухня с очагом, хлебопекарня и прачечная», школы для сирот, странноприимного дома, больницы и кирпичной ограды. При этом завещательница оговаривала ряд условий, главным из которых было особое почитание св. Марии Магдалины и вечное поминовение свое и своих близких.
27 марта 1884 г. по указу имп. Александра III Александровича Синод на заседании заслушал представление Орловского и Севского еп. Симеона (Линькова) об общине и постановил учредить в с. Никольском первоклассный общежительный мон-рь с уч-щем для девочек и богадельней, «с таким числом монахинь и послушниц, какое может содержать на свои средства, без всякого отпуска на сей монастырь содержания от казны». Первой настоятельницей стала игум. Зинаида, постриженица Аркадиевского вяземского монастыря.
В монастыре было начато обширное строительство. По проекту воронежского архит. А. А. Кюи был возведен кирпичный 6-столпный 5-главый 2-этажный собор (1884-1885); в нижнем, отапливаемом, этаже освящены приделы: центральный - в честь Тихвинской иконы Божией Матери, левый - во имя святителей Митрофана Воронежского и Тихона Задонского, правый - во имя св. Дионисия Ареопагита и сщмч. Климента, папы Римского. В верхнем храме находился главный престол во имя равноап. Марии Магдалины и приделы вмч. Георгия Победоносца и Всех святых. Самой почитаемой иконой собора стал Тихвинский образ Божией Матери в сребро-позлащенной ризе, по молитвам перед к-рым насельницы, селяне и паломники получали исцеления. При соборе была поставлена деревянная звонница с 7 колоколами (самый большой весил 103 пуда).
По завещанию Охотниковой ее останки и прах ее родителей перенесли из Знаменского храма с. Никольского в склеп под монастырским собором.
В 1885 г. при М. М. м. на средства И. Н. Васильева, душеприказчика Охотниковой, было построено уч-ще для девочек-сирот, попечительницей к-рого являлась игумения. Сестры занимались религиозно-просветительской деятельностью среди населения. Так, за 1897/98 уч. г. было проведено 5 чтений, на к-рых присутствовало ок. 1 тыс. чел.
В 1886-1889 гг. обитель возглавляла игум. Серафима (Николаева), в 1889-1900 гг.- игум. Моисея (Лялина), выпускница московского Николаевского ин-та и постриженица елецкого в честь иконы Божией Матери «Знамение» монастыря, в 1900-1908 гг. игум. Мария (Боева), в 1908-1918 гг.- игум. Магдалина (ГАОО. Ф. 220. Oп. 1. Д. 95. Л. 1 об.- 2).
К нач. XX в. на территории М. М. м. имелись каменные здания трапезной, хлебопекарни и просфорни, 9 деревянных келейных корпусов, сапожная мастерская, дровяной сарай, баня. Мон-рь был окружен высокой оградой (из красного глянцевого кирпича) с 2 воротами. За оградой с вост. стороны находились хозяйственный двор с каретным и кормовым сараями, конный и скотный дворы, рига, ветряная мельница, гостиница для богомольцев и странноприимный дом. Обители принадлежали 2 хутора и подворье в Ливнах. Большую территорию занимал монастырский сад. Старожилы села вспоминали, что «в саду все дорожки песочком присыпаны были», а когда сад цвел, то был «весь словно молоком облитый».
24 апр. 1903 г. монастырь, а также приходский Знаменский храм с. Никольского посетил Орловский и Севский еп. Ириней (Орда). В 1908 г. в М. М. м. проживало 12 монахинь и 131 послушница. Игум. Мария (Боева) в записке, направленной в Орловское церковное историко-археологическое об-во, писала: «...по краткости открытия монастыря в нем никаких событий не происходило».
С кон. 1917 г. сестры испытывали притеснения со стороны местных крестьян, к-рые рубили монастырский лес, расхищали огороды и сады. 9 дек. вечером жители дер. Андрияновки ворвались на монастырский двор и избили рясофорную послушницу Екатерину Чёрных, охранявшую амбары. На следующий день в трапезной М. М. м. представители Кудиновского волостного комитета и др. сельских комитетов провели собрание, на к-ром постановили отобрать у сестер ключи от всех амбаров и хозяйственных построек. 19 янв. 1918 г. монастырское имущество было разграблено крестьянами с. Губанова и др. сел. 23 февр. погромщики из дер. Марьино захватили монастырский хутор, угнали 22 рабочих волов, 20 лошадей, 3 коров, 39 овец и др. В авг. того же года в с. Кривцова Плота началось антибольшевистское восстание, после подавления которого в лесу рядом с г. Ливны были расстреляны монастырские священники Димитрий и Михаил. Часть насельниц подверглась репрессиям. Так, инокини Елена (Шаталова) и Рафаила (Анисимова) были посажены в тюрьму. 19 нояб. того же года крестьяне с. Губанова оцепили М. М. м., ворвались в настоятельский корпус и заставили игум. Магдалину и оставшихся сестер покинуть обитель. Неск. насельниц проживали в с. Никольском до 50-70-х гг. XX в., в т. ч. монахини Анисия, Никодима, Екатерина, а также Пантелеимона, почитавшаяся как старица и целительница.
Собор был закрыт, разорен (уничтожены иконостас и все убранство, вскрыт фамильный склеп Охотниковой, ее матери и отца), ограда разобрана, бо́льшая часть келейных и хозяйственных построек разрушены. В сохранившихся зданиях разместился детский дом, позже - колхозная контора, в соборе устроены столовая, клуб, тракторные мастерские.
В 1995 г. сельский совет с. Никольского вместе со свящ. Николаем Мальцевым и директором хозяйства «Никольское» на общем сходе приняли решение о возрождении монастыря. Решением Синода от 21 февр. 1996 г. монастырь был открыт. Из Белгородской епархии в М. М. м. была переведена мон. Киприана (Шишкина), ставшая 1-й настоятельницей возрождающейся обители. Ежедневные богослужения в обители совершал о. Николай Мальцев, затем прот. Мефодий, с 1997 г.- иером. Герасим (Трохов). 5 нояб. 1998 г. в автокатастрофе погибли мон. Киприана и 2 сестры (погребены близ монастырского храма), а также иером. Герасим (похоронен на территории орловского в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы монастыря). С февр. 1999 г. М. М. м. возглавляла мон. Антония (Лошина), с янв. 2003 г.- мон. Иоанна (Боярская), с июля 2010 г.- мон. Марфа (Лоджанская), возведенная в сан игумении. К июлю 2016 г. в обители проживали ок. 15 сестер.
17 окт. 2010 г. архиеп. Орловский и Ливенский Пантелеимон (Кутовой) освятил восстановленный Марие-Магдалининский собор. К 2016 г. построены каменная ограда, звонница, восстановлены 2-этажный и одноэтажный корпуса, заведено хозяйство. В соборе читается неусыпаемая Псалтирь.
Среди святынь обители - ковчеги с частицами мощей Киево-Печерских преподобных (более 100) и др. святых, крест-мощевик с частицами мощей 14 святых, икона св. Марии Магдалины с частицей ее мощей, икона Собора Оптинских старцев с частицами мощей преподобных Оптинских, икона с частицей мощей мч. Вонифатия и др. Рядом с мон-рем расположен св. источник, освященный в честь Покрова Пресв. Богородицы.