(† после 1097, вероятно, ранее 1108), прп. (пам. во 2-ю Неделю Великого поста - в Соборе всех Киево-Печерских преподобных отцов), игум. Киево-Печерского мон-ря. И. стал настоятелем обители после прп. Никона Великого. Ко времени игуменства последнего (1078-1088) относится сообщение Киево-Печерского патерика, в к-ром об И. говорится как об одном из печерских монахов - «преподобных отцов... богоносцев», изгнавшем беса из затворника Никиты (см. Никита, свт., еп. Новгородский) (Древнерусские патерики. С. 38). В 1089 г., «игуменьство держащю Иоанну», сонм духовенства во главе с Киевским митр. Иоанном II освятил Успенский собор в Киево-Печерском мон-ре (ПСРЛ. Т. 1. Стб. 208). В патерике сообщается, что это произошло «в первое лето игуменьства Иванова». Также рассказывается о том, что долго не удавалось найти мастера, к-рый бы изготовил для храма каменную «трапезу» (престол), и «игумен в велице печали бысть»; через неск. дней у алтарной преграды собора монахи нашли чудесным образом появившуюся там «дъску камену положену и столпцы на строение трапезе» (Древнерусские патерики. С. 17). В игуменство И., согласно патериковому рассказу, произошло чудо от иконы Божией Матери в Успенском соборе, когда боярин Сергий, утаивший наследство своего друга Иоанна и не желавший отдать его законному наследнику юному боярину Захарии (см. Иоанн и Захария, преподобные, Киево-Печерские), чудесным образом был наказан, что заставило его вернуть золото и серебро. Захария принял постриг в Киево-Печерском мон-ре и дал вкладом отцовское наследство, на к-рое был построен придельный храм во имя св. Иоанна Предтечи (Там же. С. 16-17).
В 1091 г. при непосредственном участии И. произошли обретение мощей прп. Феодосия Печерского и перенос их в Успенский собор. «Игумен и черноризцы, свет створше, реша: «Не добро есть лежати отцю нашему Феодосьеви кроме манастыря и церкви своея»». За 3 дня до праздника Успения Пресв. Богородицы игумен повелел «рушити, кде лежать мощи». Придя к автору летописного рассказа об этом событии, И. вместе с ним отправился в пещеру, где был погребен прп. Феодосий (традиционно автором данного летописного повествования считался прп. Нестор, но после исследования Ю. А. Артамонова есть основания полагать, что это был неизвестный по имени книжник, работавший над Начальным сводом; см.: Артамонов Ю. А. Жизнь и подвиги преп. Антония Печерского: Факты и вымыслы // От Др. Руси к России нового времени: Сб. ст. к 70-летию А. Л. Хорошкевич. М., 2003. С. 379-395). В пещере они наметили место поиска мощей и втайне от братии (кроме 2 привлеченных к делу иноков) начали раскопки. Когда мощи были обретены нетленными, И. с неск. монахами вынесли их из пещеры. 14 авг. состоялось перенесение мощей прп. Феодосия в Успенский собор с участием епископов, игуменов, монахов, белого духовенства и мирян (митрополичья кафедра в это время была вакантна).
К 1089-1094 гг. относятся события, изложенные в патериковом «Слове о блаженем Агапите лечци». От черниговского кн. Владимира (Василия) Всеволодовича Мономаха к И. пришел посланец с просьбой отпустить к тяжелобольному князю знаменитого лекаря прп. Агапита, врача безмездного. Игумен повелел монаху идти в Чернигов, однако тот не хотел покидать мон-рь, ссылаясь на данный обет. «Принужден же быв игуменом», прп. Агапит послал князю «зелие от своея яди», от к-рого тот исцелился. Приехав в мон-рь, кн. Владимир не смог найти прп. Агапита, который, избегая славы, скрылся от него. Тогда князь отдал предназначенные для преподобного дары И. Не сумевший вылечить князя врач-армянин, придя после смерти прп. Агапита в мон-рь к И., отрекся от «арменской веры» и принял постриг (Древнерусские патерики. С. 40-41).
В патериковом «Слове о Прохоре черноризци, еже зовется лобедник» рассказывается о вражде киевского кн. Святополка (Михаила) Изяславича (1093-1113) к И. и об их примирении. Печерский игумен обличал князя «несытство деля богатства и насилиа ради», Святополк «много насилие сотвори: домы силных искорени без вины, имениа многых отъем, егоже ради Господь попусти поганым силу имети на нем, и быша брани мнози от половец» (в 1096 Печерская обитель была разорена половцами во главе с ханом Боняком). Кн. Святополк выслал И. из Киева в Туров (где прежде княжил) и заточил там, однако через нек-рое время, опасаясь конфликта с Владимиром Мономахом, вернул с почестями в мон-рь. По всей видимости, заточение И. в Турове следует отнести ко времени после 1097 г., когда на Руси установилось соправление князей Святополка и Владимира Мономаха. Окончательное примирение Святополка с печерской братией во главе с И. произошло после чуда, совершенного прп. Прохором лебедником, пострижеником И. В 1099 г. из-за княжеских междоусобиц на Руси был острый недостаток хлеба и соли. Прп. Прохор в мон-ре давал нуждающимся пепел, превращавшийся в соль. Надеясь с выгодой самостоятельно торговать дефицитным продуктом, киевский князь приказал забрать у прп. Прохора соль и привезти к себе, после чего соль стала пеплом и его выбросили. Прп. Прохор посоветовал горожанам собрать пепел, и он снова превратился в соль. Увидев чудо, князь «постыдеся о сотворенем и, шед в монастырь ко игумену Ивану, покаася к нему... велику любовь нача имети ко Святей Богородици и ко святыма отцема Антониа и Феодосиа» (Древнерусские патерики. С. 53-56). В Начальной летописи и в патерике И. упоминается также в связи с погребением при его участии прп. Исаакия (ПСРЛ. Т. 1. Стб. 198; Древнерусские патерики. С. 80).
В 1108 г. печерским игуменом был уже Феоктист (ПСРЛ. Т. 1. Стб. 283). Место погребения И. неизвестно.
По гипотезе М. Д. Присёлкова, И. был составителем Начального летописного свода 90-х гг. XI в., существование которого обосновал А. А. Шахматов. Присёлков опирался на то, что в предисловии к своду (ПСРЛ. Т. 3. С. 103-104) и в его последней статье (ПСРЛ. Т. 1. Стб. 222-225; Т. 2. Стб. 213-216) содержится резкая критика князей за несправедливость и алчность, сходная с упреками, которые И. высказывал кн. Святополку. По мнению историка, если в предшествующем «своде игумена Никона» (гипотетический свод 1073 г.) князьям адресованы обвинения в склонности к междоусобицам, мешающим борьбе с кочевниками, то «в своде Ивана упрек идет по линии социальной политики князей, которые, забыв практику старых князей окупать содержание дружины за счет покорения иных «стран», перекладывают этот расход на плечи «людей» Русской земли, разоряя население придуманными, неправыми вирами и продажами» (Присёлков. История русского летописания. С. 71). Присёлков напрямую связывает арест И. по приказу Святополка с составлением первого летописного свода. В дополнение к аргументам Присёлкова можно высказать следующее наблюдение: предисловие к Начальному своду содержит обращение к слушателям, а не к читателям - очевидно, это отредактированная запись проповеди И., за к-рую он, по-видимому, и поплатился ссылкой. Шахматов, утверждая несомненную связь Начального свода с Киево-Печерским мон-рем, считал, что «книжная традиция не сохранила нам имени составителя» (Шахматов. Предисловие к Начальному Киевскому своду. С. 253). При этом Шахматов (Разыскания о древнейших рус. летописных сводах. С. 449) и вслед за ним Присёлков (Очерки церковно-политической истории. С. 125-126) атрибутировали И. вставки в летописный свод 1073 г., относящиеся к начальному периоду Печерского монастыря, в которых критикуется ослабление подвижнической жизни в обители при игум. Никоне. А. Н. Насонов допускал участие И. в составлении Начального свода (Насонов А. Н. История рус. летописания XI - нач. XVIII в.: Очерки и исслед. М., 1969. С. 54).
«Преподобный Иоанн игумен» упомянут среди «града Киева святых» в «Описании о российских святых» (сочинение известно в списках XVIII-XIX вв.). Как неканонизированный подвижник И. указан в агиографических справочниках Н. П. Барсукова, архим. Леонида (Кавелина) и архиеп. Сергия (Спасского). Названные агиографы в качестве места погребения И. ошибочно указывали киевские пещеры (архиеп. Сергий при этом ссылался на святцы киевского Софийского собора). Канонизацией И. следует считать включение его имени в Собор всех святых, в земле Российской просиявших, составленный в сер. 70-х гг. XX в. в ходе подготовки к изданию богослужебных Миней (Минея (МП). Май. Ч. 3. С. 363).
Вероятно, И. представлен на неск. миниатюрах Радзивиловской летописи кон. XV в. (БАН. 34. 5. 30. Л. 114 об., 120 об.- 122). В частности, он изображен в композиции погребения прп. Исаакия Киево-Печерского. На миниатюрах, посвященных обретению и переносу мощей прп. Феодосия Киево-Печерского, в одном случае изображен справа, наблюдающим за работой в пещере, во втором - слева, у изголовья прп. Феодосия, напротив братии. И. не поименован, показан без нимба, в клобуке и монашеском одеянии.
Изображение святого помещено на ксилографии 1656 г. мастера Илии в старопечатном издании Киево-Печерского патерика (Патерик, или Отечник, Печерский. К., 1661. Л. 116б), иллюстрирующей чудо о преподобных Иоанне и Захарии Киево-Печерских, свидетелем к-рого стал И. В интерьере храма перед иконами Богоматери с Младенцем и преподобных Антония и Феодосия Киево-Печерских ангел поражает терзаемого бесами Сергия - опекуна прп. Захарии. И. показан с нимбом впереди группы монахов на 2-м плане. Тот же сюжет повторен на гравюре Леонтия Тарасевича, выполненной для издания Патерика 1702 г. Можно предположить, что И. (или скорее прп. Иоанн, духовный брат прп. Феофила) упоминается в иконописных подлинниках кон. XVIII - нач. XX в.: «Сед, брада Сергиева, на главе клобук черной, риза преподобническая, испод бакан» (БАН. Строг. № 66. Л. 312 об., «правая страна», 33-й; см.: Маркелов. Святые Др. Руси. Т. 2. С. 125), «типа русскаго, преклонных лет, с бородой средней величины с проседью; одежды монашеския и куколь» (Фартусов. Руководство к писанию икон. С. 123).